Synthèse d'hydantoïne d'Urech

La synthèse d'hydantoïne d'Urech est une réaction organique entre un acide alpha-aminé avec le cyanate de potassium et l'acide chlorhydrique pour donner une hydantoïne[1],[2].

Synthèse d'hydantoïne d'Urech
Synthèse d'hydantoïne d'Urech

Mécanisme réactionnel

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Mécanisme réactionnel de la synthèse d'hydantoïne d'Urech à partir de l'alanine
Mécanisme réactionnel de la synthèse d'hydantoïne d'Urech à partir de l'alanine

Le schéma ci-dessus présente le mécanisme réactionnel de la synthèse d'hydantoïne d'Urech dans le cas de l'alanine. La fonction amine de l'alanine est protonnée par le milieu acide (ici de l'acide sulfurique) en groupe NH3+. L'ion cyanate vient s'additionner sur le groupe NH3+ pour donner un groupe carbamide. Le composé subit une estérification intra-moléculaire pour former un lactame, la 5-méthylhydantoïne.

Notes et références

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  1. (de) F. Urech, « Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff », Liebigs Ann. Chem., vol. 165, no 1,‎ , p. 99–103 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18731650110).
  2. (en) E. Ware, « The Chemistry of the Hydantoins », Chem. Rev., vol. 46, no 3,‎ , p. 403-470 (ISSN 0009-2665, DOI 10.1021/cr60145a001).

Voir aussi

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