Syringol
Le syringol ou 2,6-diméthoxyphénol est un diméthoxyphénol, un composé aromatique naturel de la famille des phénols, de formule C8H10O3. Il est constitué d'un cycle benzène substitué par un groupe hydroxyle en position para, et deux groupes méthoxyle occupant les positions méta.
| Syringol | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | syringol |
| Nom UICPA | 2,6-dimethoxyphenol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.856 |
| No CE | 202-041-1 |
| PubChem | 7041 |
| ChEBI | 955 |
| No FEMA | 3137 |
| SMILES | O(c1cccc(OC)c1O)C , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C8H10O3/c1-10-6-4-3-5-7(11-2)8(6)9/h3-5,9H,1-2H3 InChIKey : KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | cristaux blancs à incolores, odeur de bois, médicinale[1] cristaux beige[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 154,163 2 ± 0,008 g/mol C 62,33 %, H 6,54 %, O 31,13 %, |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
| H302, H315, H317, H319, H335, H412, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P333+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Son nom, comme pour ses analogues – acide syringique, syringalcool, syringaldéhyde ou acétosyringone –, vient de Syringa, le nom latin du lilas, car il dérive de la syringine, un glucoside qui a été découvert en premier dans l'écorce du lilas.
Le terme utilisé au pluriel syringols désigne spécifiquement le syringol (2,6-diméthoxyphénol) ainsi que ses dérivés substitués (comme le 4-méthylsyringol, le 4-éthylsyringol ou le propionylsyringol).
Occurrence naturelle
modifierAvec le gaïacol, le syringol et ses dérivés sont produits durant la pyrolyse de la lignine. Plus spécifiquement, il dérive de la décomposition sous l'action de la chaleur de l'alcool sinapylique. La syringol est un composant majeur de la fumée de bois.
Présence dans l'environnement
modifierIl est largement diffusé dans l'environnement lors des incendies de forêt. Ce composé a montré une cytotoxicité et une tératogénicité sur le poisson zèbre (zebrafish), un modèle animal aquatique[5]. Le syringol issu de feux de forêt se retrouve aussi largement dans les écosystèmes marins où il peut entraîner le blanchiment des coraux. Ceci a été démontré sur l'espèce Acropora formosa chez laquelle les métabolites du syringol produits par la voie du cytochrome P450 déplètent les cellules en glutamine et en glutathion, entraînant un stress oxydatif[6].
Présence dans l'alimentation
modifierLe syringol est utilisé comme arôme « fumé » dans divers produits alimentaires : whisky, rhum, thé, épices, fruits de mer, viande, réglisse, café, saveur de noix. Il est considéré comme le composé chimique le plus important concernant les arômes de type « fumé ».
C'est un des composés présents dans les vins élevés dans des tonneaux de chêne chauffés[7],[8].
Une étude sur la cohorte EPIC a montré que le syringol et ses métabolites peuvent être utilisés comme marqueurs de la consommation de viande fumée. Chez l'humain, le syringol, une fois absorbé, est rapidement conjugué et excrété sous la forme de conjugués glucuronide ou sulfate[9].
- Action organoleptique
L'arôme typique du fumage est dû aux phénols et plus particulièrement à ceux à bas ou moyen point d'ébullition (gaïacol, syringol, etc.). Les différentes essences de bois utilisées ont une forte influence sur la saveur. Les carbonyles et acides sont à l'origine des différences de flaveur (arôme + goût). La coloration varie avec les types de bois utilisés.
Production
modifierLe syringol est un composant majeur de l'huile pyrolytique d'où il peut être isolé[10].
Synthèse
modifierIl est possible de synthétiser le syringol par décarboxylation de l'acide syringique.
Utilisation
modifierLe syringaldéhyde peut être synthétisé via la réaction de Duff à partir du syringol[11] :
C'est aussi l'un des additifs dans les cigarettes.
Voir aussi
modifierRéférences
modifier- ↑ Fiche FAO du 2,6-Dimethoxyphenol
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Syringol chez Cayman chemicals
- ↑ (en) P. Snega Priya, Ajay Guru, Ramu Meenatchi, B. Haridevamuthu, Manikandan Velayutham, Boopathi Seenivasan, Raman Pachaiappan, Rajakrishnan Rajagopal, Palaniselvam Kuppusamy, Annie Juliet and Jesu Arockiaraj, 2023. Syringol, a wildfire residual methoxyphenol causes cytotoxicity and teratogenicity in zebrafish model. Science of The Total Environment, Volume 864, 15 March 2023, 160968, DOI 10.1016/j.scitotenv.2022.160968.
- ↑ (en) Yanliu Wu, Xiaoyan Chen, Yuhao Du, Zhenhua Chen, Zhaoqian Yan, Hongfei Su, Zhenjun Qin, Zhiming Ning, Yuxiao Li, Kefu Yu, 2025. Metabolism of wildfire-derived methoxyphenol in Acropora formosa: Metabolite identification, toxicity prediction, and impact on coral health. Journal of Hazardous Materials, Volume 496, 15 September 2025, 139433, DOI 10.1016/j.jhazmat.2025.139433
- ↑ P. Chatonnet, J.N. Boidron et Monique Pons, 1989. Incidence du traitement thermique du bois de chêne sur sa composition chimique. 2ème partie : Évolution de certains composés en fonction de l'intensité de brûlage. Connaissance de la Vigne et du Vin, Journal International des Sciences de la Vigne et du Vin, 1989, 23, N° 4, 223-250, DOI 10.20870/oeno-one.1989.23.4.1722.
- ↑ définition des arômes de bois empyreumatique sur vin-vigne.com (site visité le 17 août 2026).
- ↑ (en) Roland Wedekind, Pekka Keski-Rahkonen, Nivonirina Robinot, Vivian Viallon, Pietro Ferrari, Erwan Engel, Marie-Christine Boutron-Ruault, Yahya Mahamat-Saleh, Francesca Romana Mancini, Tilman Kühn, Theron Johnson, Heiner Boeing, Manuela Bergmann, Anna Karakatsani, Antonia Trichopoulou, Heleni Peppa, Claudia Agnoli, Maria Santucci de Magistris, Domenico Palli, Carlotta Sacerdote, Rosario Tumino, Marc J Gunter, Inge Huybrechts & Augustin Scalbert, 2019. Syringol metabolites as new biomarkers for smoked meat intake. The American Journal of Clinical Nutrition, Volume 110, Issue 6, December 2019, Pages 1424-1433, DOI 10.1093/ajcn/nqz222.
- ↑ (en) Jean Népo Murwanashyaka, Hooshang Pakdela, Christian Roy, 2001. Seperation of syringol from birch wood-derived vacuum pyrolysis oil. Separation and Purification Technology, Volume 24, Issue 3, 1 September 2001, Pages 575, DOI 10.1016/S1383-5866(00)00225-2.
- ↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, Syringic aldehyde, Org. Synth., coll. « vol. 4 », , p. 866
Liens externes
modifier- Ressource relative à la santé :
