Terpinène-4-ol
Le terpinène-4-ol (ou 4-terpinéol) est un terpinéol qui comporte un centre stéréogène et se présente donc sous la forme de deux stéréoisomères appelés dans ce cas énantiomères. Le racémique est produit naturellement par phytochimie et est utilisé tel quel dans l'industrie des parfums et en aromathérapie. C'est un monoterpène alcoolique qui consiste en un liquide incolore doté d'une odeur florale et épicée caractéristique.
Terpinène-4-ol | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 4-méthyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-én-1-ol |
Synonymes |
p-menth-1-en-4-ol, |
No CAS | (R)-(-) (S)-(+) |
(R,S)
No ECHA | 100.008.396 |
No CE | 209-235-5 (R,S) |
PubChem | 11230 (RS) 5325830 (R)-(-) 2724161 (S)-(+) |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore avec une odeur caractéristique[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H18O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 211 à 213 °C[1],[3] |
Masse volumique | 0,933-0,934 g cm−3 à 20 °C[1],[3],[4],[5] |
Point d’éclair | 79 °C[1],[3],[4] |
Pression de vapeur saturante | 5 hPa à 20 °C[1] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | = 1,479[3],[4] |
Pouvoir rotatoire | = 25°±6° (rapport énantiomérique : ~2:1)[3],[4] |
Précautions | |
SGH[1],[3],[4] | |
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 1 300 mg/kg (rat, oral)[1] >2 500 mg/kg (lapin, cutané)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le terpinène-4-ol est retrouvé dans de nombreuses huiles essentielles de nombreuses plantes, par exemple des genres Pinus et Eucalyptus, dans l'huile de lavande et l'huile d'arbre à thé ainsi que dans celle de noix de muscade et du naosichi.
Synthèse
modifierLe terpinène-4-ol est un sous-produit de la synthèse biologique des terpinéols.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Terpinen-4-ol-synthesis.svg/450px-Terpinen-4-ol-synthesis.svg.png)
Notes et références
modifier- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Terpinen-4-ol » (voir la liste des auteurs).
- (de) [PDF] Fiche terpinène-4-ol chez Carl Roth, consulté le 19 mai 2013.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (+)-Terpinen-4-ol chez Sigma-Aldrich.
- (−)-Terpinen-4-ol (11584 Aldrich) chez Sigma-Aldrich.
- (−)-Terpinen-4-ol (49598 Fluka) chez Sigma-Aldrich.