Thiocyanate de méthyle

composé chimique

Le thiocyanate de méthyle de formule semi-développée CH3-S-C≡N est un composé organique qui consiste en l'ester méthylique de l'acide thiocyanique. C'est un liquide incolore avec une odeur d'oignon. Il est produit par la méthylation de sels thiocyanates. Ce composé est un précurseur de l'isomère plus utile l'isothiocyanate de méthyle (CH3-N=C=S)[5].

Thiocyanate de méthyle
Image illustrative de l’article Thiocyanate de méthyle
Identification
Nom UICPA thiocyanate de méthyle
Nom systématique thiocyanate de méthyle
Synonymes

thiocyanatométhane

No CAS 556-64-9
No ECHA 100.008.305
No CE 209-134-6
No RTECS XL1575000
PubChem 11168
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à odeur d'oignon[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H3NS  [Isomères]
Masse molaire[2] 73,117 ± 0,007 g/mol
C 32,85 %, H 4,14 %, N 19,16 %, S 43,86 %,
Propriétés physiques
fusion −5 °C[1],[3]
ébullition 131-132,9 °C[1],[3]
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,07 g·cm-3 à 20 °C[1]
1,052 g·cm-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair 38 °C[1]
43 °C[4]
Pression de vapeur saturante 12,1 mmHg à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,469[4]
Précautions
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
H226, H319, H335, H301+H311+H331, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[4]
-
   2929   
Écotoxicologie
DL50 60 mg/kg (rat, oral)[1],[3]
18 mg/kg (souris, i.v.)[3]
23 mg/kg (souris, i.p.)[3]
LogP (octanol/eau) 0,730[3]
Composés apparentés
Isomère(s) Isothiocyanate de méthyle
Autres composés

Cyanate de méthyle, Isocyanate de méthyle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiocyanate de méthyle est répertorié comme une substance extrêmement dangereuse par le "Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (en)" des États-Unis[6].

Notes et références

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  1. a b c d e f et g Entrée « Methyl thiocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2/3/14 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e f et g (en) « Thiocyanate de méthyle », sur ChemIDplus.
  4. a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl thiocyanate 97%, consultée le 2/3/14.
  5. F. Romanowski, H. Klenk, Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Weinheim: Wiley-VCH. DOI 10.1002/14356007.a26_749.
  6. [PDF] 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities , Government Printing Office , 2008.