Triacrylate de triméthylolpropane
Le triacrylate de triméthylolpropane est un composé chimique de formule (CH2=CHCOOCH2)3CCH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de triméthylolpropane CH3CH2C(CH2OH)3, un triol. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore combustible difficilement inflammable et très peu soluble dans l'eau. Il est susceptible de polymériser et est de ce fait distribué avec un stabilisant, par exemple le 4-méthoxyphénol (MeHQ) à 600 ppm.
Triacrylate de triméthylolpropane | |
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Structure du triacrylate de triméthylolpropane | |
Identification | |
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Nom UICPA | prop-2-énoate de 2,2-bis(prop-2-énoyloxyméthyl)butyle |
No CAS | |
No ECHA | 100.036.077 |
No CE | 239-701-3 |
PubChem | 27423 |
ChEBI | 35028 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide visqueux incolore combustible très peu soluble dans l'eau[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H20O6 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 296,315 7 ± 0,015 2 g/mol C 60,8 %, H 6,8 %, O 32,4 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | < −20 °C[1] |
T° ébullition | > 390 °C[1] |
Solubilité | 0,5 g/L[1] à 20 °C |
Masse volumique | 1,1 g/cm3[1] à 25 °C |
Point d’éclair | 194,5 °C[1] |
Pression de vapeur saturante | < 0,1 Pa[1] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[1] | |
H315, H317, H319, H410, P273, P280, P372, P302+P352, P305+P351+P338 et P333+P313 |
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NFPA 704[3] | |
Transport[1] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 5 710 mg/kg[1] (souris, oral) |
LogP | 2,75[1] (octanol/eau) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il peut être obtenu par estérification directe du triméthylolpropane par l'acide acrylique, qui tend à demeurer comme impureté dans le produit final[4].
Le triacrylate de triméthylolpropane est un monomère multifonctionnel ayant une large gamme d'applications industrielles en tant qu'agent de réticulation, diluant réactif et intermédiaire chimique. Il est utilisé dans la production d'encres durcissables aux ultraviolets, de revêtements durcissables par irradiation de faisceau d'électrons, de papier thermique, de durcisseur plastique, de fibres optiques, de vernis acrylate durcis aux UV, etc.[5].
Notes et références
modifier- Entrée « Trimethylolpropane triacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Trimethylolpropane triacrylate, stabilized », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) « Trimethylolpropane triacrylate: Methods of Manufacturing », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NIH, National Library of Medicine, (consulté le ).
- (en) « Trimethylolpropane triacrylate: Uses », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NIH, National Library of Medicine, (consulté le ).