Triphénylène
composé chimique
Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.
| Triphénylène | |
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| Structure du triphénylène | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | Triphénylène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.385 |
| No CE | 205-922-9 |
| PubChem | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C18H12/c1-2-8-14- 13(7-1)15-9-3-4-11- 17(15)18-12-6-5-10- 16(14)18/h1-12H |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H12 |
| Masse molaire[1] | 228,287 9 ± 0,015 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %, |
| Susceptibilité magnétique molaire | 157×10-6 cm3·mol-1[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 199 °C |
| T° ébullition | 438 °C |
| Masse volumique | 1 300 kg·m-3 |
| Précautions | |
| SGH | |
 Danger H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.
Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
