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Xylose

Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.

Xylose
Image illustrative de l’article Xylose
structure du Xylose D et L
Identification
Nom UICPA (3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol (L)
(3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol (D)
Synonymes

Alpha-d-xylopyranose
No CAS 58-86-6 (D)
609-06-3 (L)
41247-05-6 (DL)
No ECHA 100.043.072
No CE 200-400-7 D(+)
PubChem 6027
No FEMA 3606
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,129 9 ± 0,006 2 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 144 à 145 °C
Solubilité Soluble dans l'eau : 100 g·l-1.
Précautions
SIMDUT[2],[3]
Xylose (d-) :

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Xylose (l-) :

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Chimie

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C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).

Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible[4].

Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l-1).

Utilisation

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Le xylose possède une saveur sucrée similaire à celle du glucose, et un pouvoir sucrant similaire de 0,7[5].

Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25 g de D-xylose, puis de doser la xylosémie 2 heures après ingestion et la xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La xylosémie normale est supérieure à 0,25 g·l-1, la xylosurie normale supérieure à 5 g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.

Isomérie

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Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le β-D-xylopyranose (65 %)[6].

Isomère du D-Xylose
Forme linéaire Projection de Haworth

<1 %
α-D-Xylofuranose
<1 %
β-D-Xylofuranose
<1 %

α-D-Xylopyranose
35 %
β-D-Xylopyranose
65 %

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Xylose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. ↑ « Xylose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. ↑ Le pain et la panification, Léon Boutroux, 1897, p. 12
  5. ↑ (en) LD Stegink & LJ Filer, Aspartame : Physiology and Biochemistry, CRC Press, , 670 p. (ISBN 978-0-8247-7206-2), « 2 - Sweeteners: An overallperspective », p. 11-26
  6. ↑ (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur dcb-server.unibe.ch, (consulté le ).

Voir aussi

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