1,10-Phénanthroline

La 1,10-phénanthroline ou orthophénanthroline est un composé organique de formule brute C₁₂H₈N₂, formé de trois cycles aromatiques adoptant la disposition du phénanthrène. Les deux cycles opposés contiennent chacun un atome d'azote se faisant face. Elle fait partie des ligands bidentates. À ce titre, elle est susceptible de former des complexes, avec le fer par exemple. Seul le fer ferreux — Fe(II) ou Fe²⁺ — forme un complexe stable avec l'orthophénanthroline de couleur rouge orangé. On nomme ce complexe ferroïne et il se prête bien à l'analyse colorimétrique ou photométrique à une longueur d'onde de 510 nm (vert). L'orthophénanthroline est souvent abrégée o-phen et a les mêmes propriétés chélatantes que les bipyridines. La forme monohydratée possède un point de fusion de 117 °C.

Orthophénanthroline
Identification
Nom UICPA	1,10-Phénanthroline
No CAS	66-71-7
No ECHA	100.000.572
No RTECS	SF8300000
SMILES	c1ccnc3c1ccc2cccnc23 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C12H8N2  [Isomères]
Masse molaire	180,205 3 ± 0,010 6 g/mol C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	93-94 °C
Masse volumique	1,31 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 25, 50/53, Phrases S : 45, 60, 61,
Composés apparentés
Autres composés	2,2'-bipyridine ferroïne phénanthrène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sécurité

L'o-phénanthroline est modérément neurotoxique, fortement toxique pour les reins et un diurétique puissant.

Voir aussi

• Benzo(c)cinnoline