2-Pyrrolidone

La 2-pyrrolidone ou γ-butyrolactame est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons. C'est un liquide incolore utilisé dans le milieu industriel, comme solvant polaire, non corrosif, avec un haut point d'ébullition dans une grande variété d'applications. Il est miscible en toutes proportions avec beaucoup d'autres solvants tels que l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle ou le disulfure de carbone.

2-Pyrrolidone
Identification
Nom UICPA	2-pyrrolidone
Synonymes	γ-lactame, butyrolactame, γ-butyrolactame
No CAS	616-45-5
No ECHA	100.009.531
No CE	210-483-1
No RTECS	UY5715000
PubChem	12025
SMILES	C1CC(=O)NC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6) InChIKey : HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire	85,104 5 ± 0,004 2 g/mol C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %, liquide/solide (p.f.~25 °C) incolore à jaunâtre et inodore
pKa	9-11 à 20 °C (cc = 100g/l)
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C 23-25 °C
T° ébullition	245 °C
Solubilité	soluble dans l'eau
Masse volumique	1,12 g·cm-3 à 20-25 °C
T° d'auto-inflammation	390 °C
Point d’éclair	138 °C 113 °C 129 °C
Limites d’explosivité dans l’air	de 1,8 vol. % à 16,6 vol. %
Pression de vapeur saturante	0,04 hPa à 20 °C 2 hPa à 80 °C
Viscosité dynamique	10,2 mPa*s à 30 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,487
Précautions
SGH
H319, P264, P280, P305+P351+P338 et P337+P313 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
NFPA 704
1 2 0
Yeux	peut causer une sévère irritation des yeux
Écotoxicologie
DL50	328 mg/kg (rat, oral)
CL50	13,2 mg/l (Crustacea, 48 heures)
LogP	(octanol/eau) -0,85
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans la fabrication de polymères tels que la polyvinylpyrrolidone et la polypyrrolidone. Elle sert aussi pour la production de nombreux médicaments pharmaceutiques dont :

• cotinine ;
• doxapram ;
• piracétam ;
• povidone ;
• éthosuximide.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Pyrrolidone » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• 3-Pyrrolidone
• N-Méthyl-2-pyrrolidone (NMP)
• Polyvinylpyrrolidone