3-Oxétanone
composé chimique
La 3-oxétanone aussi appelée oxétan-3-one ou 1,3-epoxy-2-propanone est un composé organique de formule brute C3H4O2.
| 3-Oxétanone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | oxétan-3-one |
| Synonymes |
1,3-époxy-2-propanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.190.619 |
| PubChem | 15024254 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 140 °C |
| Masse volumique | 1,231 g·cm-3 |
| Point d’éclair | 53 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle est liquide à température ambiante et bout à 140 °C. C'est un des composés chimiques[2] utilisé dans la recherche de synthèse d'autres oxétanes qui récemment ont été trouvés avoir une influence bénéfique sur les paramètres bio, physico, chimiques clés de médicaments en développement[3],[4].
L'oxetan-3-one a également fait l'objet d'études théoriques[5],[6].
Notes
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Oxetanone » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 3-Oxetanone fiche produit sur synthonix.com.
- Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Müller, K.; Fischer, H.; Wagner, B.; Schuler, F.; Polonchuk, L.; Carreira, E. M., Oxetanes as promising modules in drug discovery, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, vol. 45(46), pp. 7736-7739.
- Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Buckl, A.; Bernasconi, M.; Marki, M.; Godel, T.; Fischer, H.; Wagner, B.; Parrilla, I.; Schuler, F.; Schneider, J.; Alker, A.; Schweizer, W. B.; Muller, K.; Carreira, E. M., Spirocyclic oxetanes: Synthesis and properties, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, vol. 47(24), pp. 4512-4515.
- George M. Breuer, Roger S. Lewis, and Edward K. C. Lee, Unimolecular Decomposition Rates of Cyclobutanone, 3-Oxetanone, and Perfluorocyclobutanone. An RRKM Calculation of Internally Converted Hot Molecules, J. Phys. Chem., 1975, vol. 79(19), pp. 1985–1991. DOI 10.1021/j100586a001.
- P. C. Martino, P. B. Shevlin and S. D. Worley, The electronics structures of small strained rings. An investigation of the interaction between the oxygen and the π orbitals in 3-methyleneoxetane and 3-oxetanone, Chemical Physics Letters, 1979, vol. 68(1), pp. 237–241. DOI 10.1016/0009-2614(79)80109-8.
Voir aussi
modifier- β-propiolactone ou oxétan-2-one
- Anhydride malonique ou oxétane-2,4-dione
