Anisaldéhyde

L'anisaldéhyde, ou plus précisément le 4-anisaldéhyde (ou encore paraanisaldéhyde, aldéhyde anisique, 4-méthoxybenzaldéhyde, paraméthoxybenzaldéhyde) est un composé organique de formule CH₃OC₆H₄COH. C'est l'isomère para du méthoxybenzaldéhyde, composé constitué d'un noyau benzénique auquel sont attachés un groupe méthoxyle et un groupe aldéhyde, et sans doute l'isomère le plus courant des trois. C'est un liquide jaunâtre relativement peu soluble dans l'eau, avec une forte odeur caractéristique d'anis, douce et florale. D'origine naturelle ou synthétique, il est souvent utilisé comme parfum ou arôme. Sa structure est relativement proche de celle de l'anéthol et de celle de la vanilline.

Anisaldéhyde
Identification
Nom UICPA	4-méthoxybenzaldéhyde
Synonymes	4-anisaldéhyde, paraanisaldéhyde, p-anisaldéhyde, aldéhyde anisique
No CAS	123-11-5
No ECHA	100.004.185
No RTECS	BZ2625000
PubChem	31244
SMILES	COc1ccc(C=O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3 InChIKey : ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYAA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3 Std. InChIKey : ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaunâtre à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O2  [Isomères]
Masse molaire	136,147 9 ± 0,007 6 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	0 à 2 °C
T° ébullition	247 à 249 °C
Solubilité	2 g·L-1 (eau, (20 °C)[réf. souhaitée]
Masse volumique	1,12 g·cm-3 (25 °C)
T° d'auto-inflammation	220 °C
Point d’éclair	116 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,4 - 5,3 vol.%
Pression de vapeur saturante	<1 hPa (20 °C) 77 hPa (160 °C)
Viscosité dynamique	4,2 mPa·s
Écotoxicologie
DL50	3 210 mg·kg-1 (rat, oral) > 5 000 mg·kg-1 (lapin, dermique)
LogP	1,65
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'anisaldéhyde est présent dans les diverses variétés d'anis et de fenouil, ainsi que dans des huiles essentielles. Il est produit par les plantes via la voie métabolique de l'acide shikimique.

Synthèse

L'anisaldéhyde est synthétisé commercialement par oxydation du 4-méthoxytoluène en utilisant du dioxyde de manganèse pour convertir le groupe méthyle en groupe aldéhyde. Il peut également être obtenu à partir de l'anéthol, un composé à la structure et au parfum proches, utilisé notamment dans la production de boissons alcoolisées anisées (pastis, ouzo, absinthe, etc.) par clivage oxydatif du groupe alcène, par exemple par l'acide nitrique ou l'acide chromique. L'anisaldéhyde peut encore être préparé par réaction de Vilsmeier-Haack à partir de l'anisole.

Utilisations

L'anisaldéhyde est largement utilisé en parfumerie et comme arôme. C'est également un intermédiaire dans la synthèse de composés utilisés en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique.

L'anisaldéhyde est également utilisé en chromatographie sur couche mince.

Réactions

Il est possible de réduire ou d'oxyder la fonction aldéhyde de l'anisaldéhyde, donnant respectivement l'alcool anisique (alcool 4-méthoxybenzylique) et l'acide anisique (acide 4-méthoxybenzoïque).

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 4-Anisaldehyde » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Anisaldehyd » (voir la liste des auteurs).