AH-7921
L,AH-7921, ou doxylam, est un opioïde de synthèse de la famille des benzamides, classé parmi les nouveaux produits de synthèse.
| AH-7921 | ||
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| Représentations plane et 3D d'une molécule de AH-7921. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 3,4-dichloro-N-[ [1-(diméthylamino) cyclohéxyl] méthyl] benzamide | |
| Synonymes |
doxylam |
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| No CAS | ||
| SMILES | O=C(NCC1(N(C)C)CCCCC1)C2=CC=C(Cl)C(Cl)=C2 , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C16H22Cl2N2O/c1-20(2)16(8-4-3-5-9-16)11-19-15(21)12-6-7-13(17)14(18)10-12/h6-7,10H,3-5,8-9,11H2,1-2H3,(H,19,21) InChIKey : JMZROFPPEXCTST-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H22Cl2N2O |
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| Masse molaire[1] | 329,265 ± 0,019 g/mol C 58,36 %, H 6,73 %, Cl 21,53 %, N 8,51 %, O 4,86 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 215 à 216 °C (chlorhydrate)[2] | |
| T° ébullition | décomposition | |
| Solubilité | g L−1 | |
| Masse volumique | g cm−3 | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | mg/kg | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Opioïde | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Histoire
modifierCe composé a été développé pour la première fois en 1962 par Allen & Hanburys, une entreprise pharmaceutique britannique devenue en 1958 une division de Glaxo Laboratories (depuis 2000 GlaxoSmithKline). Sans débouché évident (le composé était moins efficace que d'autres déjà utilisés, et son potentiel addictif connu[3] depuis 1973), il n'a pas connu de mise sur le marché comme médicament. En 2012, il est identifié au Royaume-Uni sur le marché des "drogues légales"[2], avant d'être interdit internationalement[4] par l'ONU en mars 2015. Il est lié à plus d'une douzaine de morts depuis, à diverses concentrations. On l'a notamment retrouvé dans du cannabis de synthèse. En ligne, il peut être vendu sous le nom "doxylam" (à ne pas confondre avec la doxylamine, un médicament antihistaminique reconnu).
Pharmacologie
modifierL'AH-7921 est un peu moins efficace que la morphine pris oralement chez le rat, le chien et le singe[3] (pas d'étude clinique chez l'homme).
La dose moyenne rapportée est de 10 à 25 mg environ, l'effet se manifeste en 15 à 45 min et dure typiquement entre 6 et 8 h[5]. L'usage de AH-7921 a provoqué plusieurs morts, seul ou en combinaison avec d'autres psychotropes (dont une dizaine de morts rien qu'en 2013)[2].
Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 (en) EMCDDA–Europol, « EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: AH-7921 3,4-dichloro-N-{[1-(dimethylamino)cyclohexyl] methyl}benzamide » [PDF]
- 1 2 (en) R T Brittain, D N Kellett, M L Neat et R Stables, « Anti-nociceptive effects in N-substituted cyclohexylmethylbenzamides », Proceedings of the British Pharmacological Society, vol. 49, no 1, , p. 158-159 (lire en ligne
[PDF]) - ↑ (en-US) « Rules - 2016 - Final Order: Placement of AH-7921 Into Schedule I » [archive du ], sur www.deadiversion.usdoj.gov (consulté le )
- ↑ Jolanta B. Zawilska, « An Expanding World of Novel Psychoactive Substances: Opioids », Frontiers in Psychiatry, vol. 8, , p. 110 (ISSN 1664-0640, PMID 28713291, PMCID 5492455, DOI 10.3389/fpsyt.2017.00110, lire en ligne, consulté le )
