Aconitine

	Aconitine
Identification
Nom UICPA	20-ethyl-3α,13,15α-trihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-8,14α-diyl 8-acetate 14-benzoate
No CAS	302-27-2
No ECHA	100.005.566
No CE	206-121-7
PubChem	245005
ChEBI	2430
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C34H47NO11 [Isomères];
Masse molaire	645,737 1 ± 0,034 g/mol ; C 63,24 %, H 7,34 %, N 2,17 %, O 27,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	204 °C
Solubilité	eau : 0,3 g/l
Précautions
SGH
	; DangerH300 et H330
Transport
	66
	1544
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L’aconitine est un alcaloïde trouvé chez plusieurs espèces du genre Aconitum, principalement l’aconit napel. C'est une neurotoxine.

Toxicologie

L'aconitine est facilement absorbée par les muqueuses et par contact cutané^[5].

L’aconitine ouvre les canaux du sodium dans le cœur et les autres tissus de l’organisme^[6]. Les symptômes d'une intoxication incluent la paresthésie, l'analgésie, l'hyperhidrose, une baisse de la température corporelle et des vomissements. Une paralysie progressive et la mort par paralysie respiratoire ou arrêt cardiaque peuvent suivre. Il peut entraîner des extrasystoles ventriculaires, une tachycardie ventriculaire ou une fibrillation ventriculaire^[7]. Pour un adulte, la dose létale d'aconitine purifiée est de 3 à 6 milligrammes^[8].

L'aconitine est métabolisée par hydroxylation, N-deséthylation et déméthylation, réalisées principalement par les enzymes CYP3A4/5 et CYP2D6 en aconitine déméthylée et en aconitine N-déséthylée^[9].

Le traitement est symptomatique. En cas de troubles du rythme ventriculaire, l'administration de flécaïne ou d'amiodarone peut améliorer ces derniers^[10].

La DL₅₀ est de 0,12 mg·kg^-1 (souris, IV) ou de 5,97 mg·kg^-1 (PO). Par voie orale, la dose létale chez l’homme est de l'ordre de quelques milligrammes^[11]. La concentration dans les racines de l’aconit napel dépasse 1 %, l’ingestion de quelques grammes est donc mortelle.

Usage

L’aconit utilisé depuis des siècles par la médecine traditionnelle chinoise occasionne des intoxications^[12]. L'aconitine est utilisée comme analgésique, anticongestif et sudorifique, antirhumatismal. La plante sert de sédatif pour les douleurs névralgiques et les toux spasmodiques. Il est également utilisé en Inde^[13].

En Chine, ces plantes sont cultivées pour le traitement de semences.

Des recherches sur la possibilité de fabriquer des munitions à l'aconitine furent lancées par les chercheurs allemands pendant la Seconde Guerre mondiale pour intoxiquer l'ennemi. Faute de temps, elles n'aboutirent jamais.

C'est le poison qui devait être utilisé pour éliminer Paul Goma par l'espion roumain Matei Pavel Haiducu^[14].

Culture

L'aconitine est le poison utilisé par Berthe Sauvresy pour tuer son mari dans Le Crime d'Orcival d'Émile Gaboriau, par Hannah McKay pour tuer ses victimes dans la série Dexter et par Andrés Hurtado pour se suicider dans L'arbre de la science de Pío Baroja. Dans Le Crime de Lord Arthur Savile d'Oscar Wilde, Lord Arthur utilise une capsule gélatinée d'aconitine pour commettre le meurtre de Lady Clem. Il choisit ce poison en particulier pour son "effet rapide - à vrai dire, presque immédiat", et car "l'aconitine était parfaitement indolore, et, lorsqu'on l'absorbait sous forme de capsule de gélatine (...) nullement désagréable au goût."

Dans le jeu vidéo "Ghost of Tsushima", l’aconitine est utilisé par le protagoniste pour empoisonner des mongols.

Nitrate d'aconitine, flacon de 1 g (Rhône-Poulenc), ca. 1950.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Entrée du numéro CAS « 302-27-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
↑ Numéro index 614-008-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « aconitine », sur ESIS, consulté le 14 février 2009
↑ Chan TY, Aconite poisoning following the percutaneous absorption of Aconitum alkaloids, Forensic Sci Int, 2012;223:25–27
↑ Friese J, Gleitz J, Gutser UT, Heubach JF, Matthiesen T, Wilffert B, Selve N, Aconitum sp alkaloids: the modulation of voltage-dependent Na+ channels, toxicity and antinociceptive properties, Eur J Pharmacol, 1997;337:165–174
↑ Fujita Y, Terui K, Fujita Met al. Five cases of aconite poisoning: toxicokinetics of aconitines, J Anal Toxicol, 2007;31:132–137
↑ (en) Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. W. Pennycott, Poisonous plants and related toxins, CABI, 1969, p. 2004.
↑ Tang L, Ye L, Lv C, Zheng Z, Gong Y, Liu Z, Involvement of CYP3A4/5 and CYP2D6 in the metabolism of aconitine using human liver microsomes and recombinant CYP450 enzymes. Toxicol Lett. 2011 Apr 10;202(1):47-54. doi: 10.1016/j.toxlet.2011.01.019. Epub 2011 Jan 28.
↑ Coulson JM, Caparrotta TM, Thompson JP, The management of ventricular dysrhythmia in aconite poisoning, Clin Toxicol, 2017;55:313–321
↑ Gao X, Hu J, Zhang X, Zuo Y, Wang Y, Zhu S, Research progress of aconitine toxicity and forensic analysis of aconitine poisoning, Forensic Sci Res, 2020;5:25–31
↑ « John Libbey Eurotext - Connectez-vous à votre compte », sur jle.com (consulté le 15 juillet 2023).
↑ Vijay S, Vyas A, Lokhandwala Y, Danger of an over-the-counter panacea, Vijay S, Vyas A, Lokhandwala Y, Circulation, 2024;149:332–334
↑ « Matei Pavel Haiducu : agent roumain chargé de tuer en France l'écrivain dissident Virgile Tanase », sur France Inter, 24 janvier 2023 (consulté le 2 mars 2023)

Articles connexes

Lien externe

(en) COMPOUND: C06091 sur database de www.genome.ad.jp

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] {a b c et d} Entrée du numéro CAS « 302-27-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

[SGH-3] Numéro index 614-008-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[ESIS-4] « aconitine », sur ESIS, consulté le 14 février 2009

[5] Chan TY, Aconite poisoning following the percutaneous absorption of Aconitum alkaloids, Forensic Sci Int, 2012;223:25–27

[6] Friese J, Gleitz J, Gutser UT, Heubach JF, Matthiesen T, Wilffert B, Selve N, Aconitum sp alkaloids: the modulation of voltage-dependent Na+ channels, toxicity and antinociceptive properties, Eur J Pharmacol, 1997;337:165–174

[7] Fujita Y, Terui K, Fujita Met al. Five cases of aconite poisoning: toxicokinetics of aconitines, J Anal Toxicol, 2007;31:132–137

[8] (en) Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. W. Pennycott, Poisonous plants and related toxins, CABI, 1969, p. 2004.

[9] Tang L, Ye L, Lv C, Zheng Z, Gong Y, Liu Z, Involvement of CYP3A4/5 and CYP2D6 in the metabolism of aconitine using human liver microsomes and recombinant CYP450 enzymes. Toxicol Lett. 2011 Apr 10;202(1):47-54. doi: 10.1016/j.toxlet.2011.01.019. Epub 2011 Jan 28.

[10] Coulson JM, Caparrotta TM, Thompson JP, The management of ventricular dysrhythmia in aconite poisoning, Clin Toxicol, 2017;55:313–321

[11] Gao X, Hu J, Zhang X, Zuo Y, Wang Y, Zhu S, Research progress of aconitine toxicity and forensic analysis of aconitine poisoning, Forensic Sci Res, 2020;5:25–31

[12] « John Libbey Eurotext - Connectez-vous à votre compte », sur jle.com (consulté le 15 juillet 2023).

[13] Vijay S, Vyas A, Lokhandwala Y, Danger of an over-the-counter panacea, Vijay S, Vyas A, Lokhandwala Y, Circulation, 2024;149:332–334

[14] « Matei Pavel Haiducu : agent roumain chargé de tuer en France l'écrivain dissident Virgile Tanase », sur France Inter, 24 janvier 2023 (consulté le 2 mars 2023)

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]