Barettine

	Barettine
	Structure de la barettine
Identification
Nom UICPA	2-[3-[(5E)-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)méthylidène]-3,6-dioxopipérazin-2-yl]propyl]guanidine
No CAS	104311-70-8
SMILES	C1=CC2=C(C=C1Br)NC=C2/C=C/3\C(=O)NC(C(=O)N3)CCCN=C(N)N ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C17H19BrN6O2/c18-10-3-4-11-9(8-22-13(11)7-10)6-14-16(26)23-12(15(25)24-14)2-1-5-21-17(19)20/h3-4,6-8,12,22H,1-2,5H2,(H,23,26)(H,24,25)(H4,19,20,21)/b14-6+ ; Std. InChIKey : ; YYFNNPXWRXQUPR-MKMNVTDBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H19BrN6O2 [Isomères];
Masse molaire	419,276 ± 0,018 g/mol ; C 48,7 %, H 4,57 %, Br 19,06 %, N 20,04 %, O 7,63 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La barettine est un alcaloïde bromé constitué d'un dérivé bromé déshydrogéné de tryptophane lié par deux liaisons peptidiques à un résidu d'arginine en formant un noyau dicétopipérazine. Il s'agit donc d'un dipeptide cyclique.

On la trouve chez l'éponge profonde Geodia barretti, chez qui elle empêche la fixation des balanes. Cet effet est observé à des concentrations aussi faibles que 0,25 à 25 µmol/L de barettine^[2], certains dérivés synthétiques étant actifs à des concentrations encore plus faibles, telles que 34 nM^[3].

On ignore comment elle agit chez l'homme, mais elle serait susceptible de diverses applications comme antifongique, antibiotique, vermifuge, insecticide, voire molécule chimiothérapeutique anticancéreuse^[4].

Les récepteurs sérotoninergiques humains 5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT4 se lient sélectivement à la barettine à des concentrations du même ordre que celles de la sérotonine endogène^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 (en) Erik Hedner, Martin Sjögren, Per-Anders Frändberg, Tobias Johansson, Ulf Göransson, Mia Dahlström, Per Jonsson, Fred Nyberg et Lars Bohlin, « Brominated Cyclodipeptides from the Marine Sponge Geodia barretti as Selective 5-HT Ligands », Journal of Natural Products, vol. 69, n^o 10,‎ octobre 2006, p. 1421-1424 (PMID 17067154, DOI 10.1021/np0601760, lire en ligne)
↑ (en) Martin Sjögren, Ann-Louise Johnson, Erik Hedner, Mia Dahlström, Ulf Göransson, Hamid Shirani, Jan Bergman, Per R. Jonsson et Lars Bohlin, « Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin », Peptides, vol. 27, n^o 9,‎ septembre 2006, p. 2058-2064 (PMID 16781016, DOI 10.1016/j.peptides.2006.03.027, lire en ligne)
↑ (en) S. Bittner, R. Scherzer et E. Harlev, « The five bromotryptophans », Amino Acids, vol. 33, n^o 1,‎ juillet 2007, p. 19-42 (PMID 17031473, DOI 10.1007/s00726-006-0441-8, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/np0601760-2] 1 2 (en) Erik Hedner, Martin Sjögren, Per-Anders Frändberg, Tobias Johansson, Ulf Göransson, Mia Dahlström, Per Jonsson, Fred Nyberg et Lars Bohlin, « Brominated Cyclodipeptides from the Marine Sponge Geodia barretti as Selective 5-HT Ligands », Journal of Natural Products, vol. 69, n^o 10,‎ octobre 2006, p. 1421-1424 (PMID 17067154, DOI 10.1021/np0601760, lire en ligne)

[10.1016/j.peptides.2006.03.027-3] (en) Martin Sjögren, Ann-Louise Johnson, Erik Hedner, Mia Dahlström, Ulf Göransson, Hamid Shirani, Jan Bergman, Per R. Jonsson et Lars Bohlin, « Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin », Peptides, vol. 27, n^o 9,‎ septembre 2006, p. 2058-2064 (PMID 16781016, DOI 10.1016/j.peptides.2006.03.027, lire en ligne)

[10.1007/s00726-006-0441-8-4] (en) S. Bittner, R. Scherzer et E. Harlev, « The five bromotryptophans », Amino Acids, vol. 33, n^o 1,‎ juillet 2007, p. 19-42 (PMID 17031473, DOI 10.1007/s00726-006-0441-8, lire en ligne)

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