1,1-Dichloroéthène
Le 1,1-dichloroéthène, appelé couramment 1,1-dichloroéthylène ou 1,1-DCE, est un composé organochloré de formule C2H2Cl2 qui réagit violemment en diverses circonstances.
| 1,1-Dichloroéthène | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1,1-dichloroéthène | |
| Synonymes |
1,1-dichloroéthylène |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.786 | |
| No CE | 200-864-0 | |
| PubChem | 6366 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur douce[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C2H2Cl2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 96,943 ± 0,006 g/mol C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −122 °C[1] | |
| T° ébullition | 32 °C[1] | |
| Solubilité | 2,5 g·l-1 (eau, 20 °C) | |
| Masse volumique | 1,25 g·cm-3[1] | |
| T° d'auto-inflammation | 530 °C[1] | |
| Point d’éclair | −25 °C, coupelle fermée[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 6,5 vol.-% 260 g·m-3 15 vol.-% 600 g·m-3 |
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| Pression de vapeur saturante | 660 mbar à 20 °C 954 mbar à 30 °C 1 900 mbar à 50 °C |
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| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC[1] | ||
 Xn  F+ |
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| Transport | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 194 mg·kg-1 (souris, oral)[3] | |
| LogP | 2,13[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il est la matière première de la fabrication du poly(chlorure de vinylidène) (PVDC), plus connu sous la marque Saran.
Propriétés
modifierD'après GESTIS[1].
Le 1,1-Dichloroéthène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, très volatil, à l'odeur douce. Plus dense que l'eau, il y est peu soluble, mais est très soluble dans les solvants organiques (éthanol, éther diéthylique, acétone, benzène, chloroforme). Il est extrêmement inflammable, et forme avec l'air un mélange explosif. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, et dégage alors notamment du chlorure d'hydrogène et du phosgène. Il tend aussi à se polymériser (par voie radicalaire) spontanément. En absence d'inhibiteur, il peut se polymériser spontanément dans une réaction violente avec risque d'explosion. Les polymères formés (contenant par exemple des fonctions peroxyde) peuvent exploser lors d'un impact. Le 1,1-Dichloroéthène peut exploser s'il entre en contact avec le chlorotrifluoroéthylène à chaud, l'ozone, les peroxydes, les hydroxydes de métaux alcalins en présence d'oxygène. Il réagit de façon dangereuse avec les métaux alcalins, l'hydroxyde de potassium, l'air (formation de peroxydes), les agents oxydants, les amides, l'acide chlorosulfurique et l'acide sulfurique fumant.
Synthèse
modifierLe 1,1-Dichloroéthène peut être produit par déshydrochloration du 1,1,1-Trichloroéthane ou du 1,1,2-Trichloroéthane, par action de l'hydroxyde de sodium :
On préfèrera en général utiliser le second, qui est un sous-produit non voulu de la synthèse de 1,1,1-Trichloroéthane ou du 1,2-Dichloroéthane.
Utilisation
modifierLe 1,1-Dichloroéthène est principalement utilisé comme comonomère dans la polymérisation du chlorure de vinyle, de l'acrylonitrile et des acrylates. Il est aussi utilisé dans l'industrie des semi-conducteurs pour faire croitre des couches minces de dioxyde de silicium de haute pureté.
Poly(chlorure de vinylidène)
modifierComme de nombreux autres alcènes, le 1,1-Dichloroéthène peut être polymérisé pour former du PVDC. Un produit très utilisé, un film plastique, le Saran, est fait à partir de ce polymère. Au cours des années 1990, des recherches auraient suggéré que, comme de nombreux composés chlorocarbonés, le Saran pouvait être un danger pour la santé, en particulier via la nourriture chauffée à son contact dans les fours à micro-ondes. Depuis 2004, les films plastiques alimentaires ont changé de composé et utilisent désormais un dérivé du polyéthylène.
Notes et références
modifier- Entrée « 1,1-Dichloroethylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13/11/2010 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) British Journal of Cancer, vol. 37, p. 411, 1978. PMID
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,1-Dichloroethene » (voir la liste des auteurs).
