Élu député de London-Sud en 1990, il tente précédemment de se présenter dans cette circonscription en 1985 et en 1987, mais termine troisième lors de ces deux élections[1],[2].
Après les élections de 1990 où les Néo-démocrates remportent un gouvernement majoritaire, Winninger est élu dans London-Sud[3]. Il sert comme secrétaire parlementaire du procureur général de 1990 à 1995, soit pendant l'ensemble du mandat. En 1992, il présente un projet de loi privé pour sauver le Talbot Block, un site historique basé à London.
Winninger devient conseiller municipal de London en 2000. Réélu en 2003 et en 2006, lors de cette dernière élection, il représente le ward 11 dans le nouveau système de 14 wards du conseil municipal de London. Durant cette période, il siège au conseil de la bibliothèque publique de la ville. Il est défait lors des élections municipales de 2010[5].