Incarvillatéine

	Incarvillatéine
Identification
Nom UICPA	Bis[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-triméthyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl] (1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate
No CAS	129748-10-3
PubChem	9875096
SMILES	C[C@@H]1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](C2)OC(=O)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]3c4cc(c(cc4)O)OC)C(=O)O[C@H]5[C@H]([C@H]6[C@@H](C5)[C@H](CN(C6)C)C)C)c7cc(c(cc7)O)OC)C)CN(C1)C ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C42H58N2O8/c1-21-17-43(5)19-29-23(3)33(15-27(21)29)51-41(47)39-37(25-9-11-31(45)35(13-25)49-7)40(38(39)26-10-12-32(46)36(14-26)50-8)42(48)52-34-16-28-22(2)18-44(6)20-30(28)24(34)4/h9-14,21-24,27-30,33-34,37-40,45-46H,15-20H2,1-8H3/t21-,22-,23-,24-,27-,28-,29-,30-,33+,34+,37-,38-,39-,40-/m0/s1 ; Std. InChIKey : ; VQKTZIKAARDZIA-FYBVMHBNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C42H58N2O8;
Masse molaire	718,918 5 ± 0,040 5 g/mol ; C 70,17 %, H 8,13 %, N 3,9 %, O 17,8 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'incarvillatéine est un alcaloïde monoterpène dérivé de l'acide truxillique. Il a été isolé des plantes du genre Incarvillea.

Activité biologique

Opioïdergique

L'incarvillatéine, isolée d'Incarvillea sinensis, a montré une activité analgésique significative comparé à la morphine^[2]. Cet effet est partiellement bloqué par l'administration de naloxone^[3], de norbinaltorphimine et de bêta-funaltrexamine^[4], des antagonistes avec des sélectivités variées des récepteurs opiacés μ et κ. La naltrindole, un antagoniste des récepteurs opiacés δ, n'a elle pas bloqué l'action antalgique de l'incarvillatéine^[4]. Ces études tendraient à montrer que l'incarvillatéine a une activité opioïdergique, mais au moins une autre étude affirme que la naloxone est inefficace à contrer l'activité antalgique de l'incarvillatéine^[5].

Adénosinergique

L'incarvillatéine a une activité anti-nociceptive, effet bloqué par l'administration d'antagonistes des récepteurs d'adénosine tels que la théophylline, ce qui suggère que cette activité passe principalement par les récepteurs d'adénosine^[5].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Incarvillateine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ M. Nakamura, Y. M. Chi, W. M. Yan, Y. Nakasugi, T. Yoshizawa, N. Irino, F. Hashimoto, J. Kinjo et T. Nohara, « Strong antinociceptive effect of incarvillateine, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Journal of Natural Products, vol. 62, n^o 9,‎ 1^er septembre 1999, p. 1293–1294 (ISSN 0163-3864, PMID 10514316, DOI 10.1021/np990041c)
↑ Masaya Ichikawa, Masaki Takahashi, Sakae Aoyagi et Chihiro Kibayashi, « Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n^o 50,‎ 2004, p. 16553–16558 (PMID 15600360, DOI 10.1021/ja0401702)
1 2 Yu-Ming Chi, Motoyuki Nakamura, Toyokichi Yoshizawa, Xi-Ying Zhao, Wen-Mei Yan, Fumio Hashimoto, Junei Kinjo, Toshihiro Nohara et Shinobu Sakurada, « Pharmacological study on the novel antinociceptive agent, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 28, n^o 10,‎ 1^er octobre 2005, p. 1989–1991 (ISSN 0918-6158, PMID 16204962, DOI 10.1248/bpb.28.1989 )
1 2 (en) Mei-Liang Wang, Gang Yu, Shou-Pu Yi, Feng-Ying Zhang, Zhi-Tong Wang, Bin Huang, Rui-Bin Su, Yan-Xing Jia et Ze-Hui Gong, « Antinociceptive effects of incarvillateine, a monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis, and possible involvement of the adenosine system », Scientific Reports, vol. 5,‎ 3 novembre 2015, p. 16107 (ISSN 2045-2322, PMID 26527075, PMCID 4630779, DOI 10.1038/srep16107, Bibcode 2015NatSR...516107W)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] M. Nakamura, Y. M. Chi, W. M. Yan, Y. Nakasugi, T. Yoshizawa, N. Irino, F. Hashimoto, J. Kinjo et T. Nohara, « Strong antinociceptive effect of incarvillateine, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Journal of Natural Products, vol. 62, n^o 9,‎ 1^er septembre 1999, p. 1293–1294 (ISSN 0163-3864, PMID 10514316, DOI 10.1021/np990041c)

[3] Masaya Ichikawa, Masaki Takahashi, Sakae Aoyagi et Chihiro Kibayashi, « Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n^o 50,‎ 2004, p. 16553–16558 (PMID 15600360, DOI 10.1021/ja0401702)

[Chi-4] 1 2 Yu-Ming Chi, Motoyuki Nakamura, Toyokichi Yoshizawa, Xi-Ying Zhao, Wen-Mei Yan, Fumio Hashimoto, Junei Kinjo, Toshihiro Nohara et Shinobu Sakurada, « Pharmacological study on the novel antinociceptive agent, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 28, n^o 10,‎ 1^er octobre 2005, p. 1989–1991 (ISSN 0918-6158, PMID 16204962, DOI 10.1248/bpb.28.1989 )

[Wang-5] 1 2 (en) Mei-Liang Wang, Gang Yu, Shou-Pu Yi, Feng-Ying Zhang, Zhi-Tong Wang, Bin Huang, Rui-Bin Su, Yan-Xing Jia et Ze-Hui Gong, « Antinociceptive effects of incarvillateine, a monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis, and possible involvement of the adenosine system », Scientific Reports, vol. 5,‎ 3 novembre 2015, p. 16107 (ISSN 2045-2322, PMID 26527075, PMCID 4630779, DOI 10.1038/srep16107, Bibcode 2015NatSR...516107W)

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