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Kent Main commence le cyclisme à l'âge de dix ans sous l'impulsion de son père Clive, également pratiquant de ce sport par loisir[1].
En 2014, il termine troisième du championnat d'Afrique du Sud dans la catégorie juniors (moins de 19 ans). Il fait ensuite ses débuts espoirs en 2015 chez Europcar SA, avant de rejoindre l'équipe RoadCover en 2016.