Nalbuphine

	Nalbuphine
Identification
No CAS	20594-83-6; 23277-43-2 (hydrochlorure)
No ECHA	100.039.895
No CE	243-901-6; 245-549-9 (hydrochlorure)
Code ATC	N02AF02
DrugBank	DB00844
PubChem	5311304
SMILES	c12[C@]34[C@@]5([C@H]([N@@](CC6CCC6)CC4)Cc2ccc(c1O[C@@H]3[C@@H](O)CC5)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C21H27NO4/c23-14-5-4-13-10-16-21(25)7-6-15(24)19-20; (21,17(13)18(14)26-19)8-9-22(16)11-12-2-1-3-12/h4-5,12,15-16,; 19,23-25H,1-3,6-11H2/t15-,16+,19?,20-,21+/m0/s1 ;
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C21H27NO4 [Isomères];
Masse molaire	357,443 4 ± 0,020 1 g/mol ; C 70,56 %, H 7,61 %, N 3,92 %, O 17,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	230 °C (HCl)
Solubilité	HCl : 35,5 mg·mL-1 eau à 25 °C,; sol dans l'éthanol;
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; T+ Symboles : ; T+ : Très toxique; ; Phrases R : ; R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.; ; Phrases S : ; S22 : Ne pas respirer les poussières.; S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).; S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.; ; Phrases R : 26/27/28, (HCl); Phrases S : 22, 36/37/39, 45, (HCl)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique, Narcotique
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La nalbuphine est un antalgique opioïde fort utilisé pour traiter les douleurs intenses ou rebelles aux autres antalgiques. Elle est susceptible d'entraîner une pharmacodépendance, tant sur le plan physique que psychique. L'arrêt brutal d'un traitement prolongé entraîne un syndrome de sevrage^[2]. Elle agit en bloquant les influx nerveux véhiculant la douleur avec une puissance comparable à celle de la morphine^[3]. Comme les autres opioïdes, elle agit sur le système nerveux central et, en cas de surdose, peut causer une dépression du système respiratoire avec un risque de mort par asphyxie. Dans le cas de la nalbuphine, ce risque est modéré^[2].

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont de la somnolence diurne, de la constipation, des nausées ou des vomissements. Ils sont transitoires et disparaissent en quelque temps, excepté la constipation. Les personnes âgées ou insuffisants rénaux peuvent faire des hypoglycémies.

La prise de la nalbuphine peut aussi causer des maux de tête, une transpiration excessive et des troubles de l'humeur^[3]. La dysphorie qu'elle est susceptible d'entraîner limite son potentiel de détournement et de mésusage à des fins récréatives^[2].

Interactions médicamenteuses

La nalbuphine est susceptible de provoquer une somnolence plus importante lorsqu'elle est associée à des tranquillisants, des sédatifs, des hypnotiques, à d'autres opiacés, des antihistaminiques ou à de l'alcool. Elle peut interagir avec des anticonvulsivants (carbamazépine).

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Nalbuphine

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 ANSM, « Résumé des caractéristiques du produit : Nalbuphine », sur agence-prd.ansm.sante.fr, 25 avril 2024 (consulté le 28 août 2026)
1 2 https://www.vidal.fr/medicaments/gammes/nalbuphine-serb-21637.html

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-2] 1 2 3 ANSM, « Résumé des caractéristiques du produit : Nalbuphine », sur agence-prd.ansm.sante.fr, 25 avril 2024 (consulté le 28 août 2026)

[:1-3] 1 2 https://www.vidal.fr/medicaments/gammes/nalbuphine-serb-21637.html

[2]

[3]

[1]

Identification
Nalbuphine

N^o CAS	20594-83-6 23277-43-2 (hydrochlorure)
N^o ECHA	100.039.895
N^o CE	243-901-6 245-549-9 (hydrochlorure)
Code ATC	N02AF02
DrugBank	DB00844
PubChem	5311304
SMILES	c12[C@]34[C@@]5([C@H]([N@@](CC6CCC6)CC4)Cc2ccc(c1O[C@@H]3[C@@H](O)CC5)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H27NO4/c23-14-5-4-13-10-16-21(25)7-6-15(24)19-20 (21,17(13)18(14)26-19)8-9-22(16)11-12-2-1-3-12/h4-5,12,15-16, 19,23-25H,1-3,6-11H2/t15-,16+,19?,20-,21+/m0/s1
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₇N O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	357,443 4 ± 0,020 1 g/mol C 70,56 %, H 7,61 %, N 3,92 %, O 17,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	230 °C (HCl)
Solubilité	HCl : 35,5 mg·mL^-1 eau à 25 °C, sol dans l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 26/27/28, (HCl) Phrases S : 22, 36/37/39, 45, (HCl)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique, Narcotique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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