Trinitrate de triméthyloléthane

Le trinitrate de triméthyloléthane (TMETN), ou trinitrate de métriol, est un composé chimique de formule CH₃C(CH₂ONO₂)₃. C'est un explosif semblable à la nitroglycérine HC(CH₂ONO₂)₃, mais thermiquement plus stable. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux inodore et incolore à brun clair. Il est utilisé comme plastifiant dans certains monergols solides et poudres sans fumée.

Trinitrate de triméthyloléthane
Structure du trinitrate de triméthyloléthane
Identification
Nom UICPA	nitrate de 2-méthyl-3-nitrooxy-2-(nitrooxyméthyl)propyle
Synonymes	trinitrate de métriol, nitropentaglycérol
No CAS	3032-55-1
No ECHA	100.019.287
No CE	221-214-2
PubChem	76423
SMILES	CC(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9N3O9/c1-5(2-15-6(9)10,3-16-7(11)12)4-17-8(13)14/h2-4H2,1H3 Std. InChIKey : IPPYBNCEPZCLNI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H9N3O9  [Isomères]
Masse molaire	255,139 7 ± 0,007 9 g/mol C 23,54 %, H 3,56 %, N 16,47 %, O 56,44 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été préparé et breveté initialement en Italie sous le nom de metriolo. Il a été produit en Allemagne avant la Seconde Guerre mondiale lorsqu'il a été établi qu'il permettait de stabiliser la combustion des poudres sans fumée. On le produit par nitration du triméthyloléthane CH₃C(CH₂OH)₃.

L'explosion du trinitrate de triméthyloléthane peut être déclenchée par friction, par choc et par décharge électrostatique. Il est miscible dans l'éther diéthylique CH₃CH₂OCH₂CH₃ et l'acétone CH₃OCH₃, mais insoluble dans l'acide sulfurique H₂SO₄ à 95 %. Il peut être utilisé comme plastifiant avec le dinitrate de triéthylène glycol O₂NOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂ONO₂ ou en remplacement de ce dernier, mais est rarement utilisé comme plastifiant-liant rapide avec la nitrocellulose.