Uridine diphosphate glucose

composé chimique

L’uridine diphosphate glucose est un nucléotide-ose constitué d'un résidu glucose fixé sur de l'uridine diphosphate.

Uridine diphosphate glucose

Structure de l'uridine diphosphate glucose
Identification
Synonymes

UDPG, UDP-Glc, UDP-glucose, uridine diphosphoglucose

No CAS 133-89-1
No ECHA 100.004.657
No CE 205-121-4
PubChem 8629
ChEBI 18066
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H24N2O17P2
Masse molaire[1] 566,301 8 ± 0,019 2 g/mol
C 31,81 %, H 4,27 %, N 4,95 %, O 48,03 %, P 10,94 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'UDP-Glucose est le substrat dans la glycogénogenèse (synthèse du Glycogène).

Il est alors produit à partir du Glucose 1-Phosphate par la UDP-glucose-pyrophosphorylase, ce qui consomme, pour chaque mole d'UDPG une mole d'UTP et produit 2 moles de pyrophosphate. C'est une réaction irréversible.

Il peut également être converti en uridine diphosphate galactose (UDP-galactose, intervenant dans la biosynthèse de polysaccharides) et en uridine diphosphate acide glucuronique (UDP-acide glucuronique, intervenant dans la biosynthèse de polysaccharides et dans celle de l'acide ascorbique). C'est par ailleurs un précurseur de lipopolysaccharides de la paroi bactérienne et de glycosphingolipides de la membrane plasmique.

Sous l'action de l'UDP-sulfoquinovose synthase, l'UDPG peut également donner de l'UDP-sulfoquinovose, à partir duquel sont synthétisés des sulfolipides tels que les sulfoquinovosyldiacylglycérols, à base de sulfoquinovose.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.