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La Dermocybine, de formule chimique C16H12O7[1], est un pigment naturel appartenant à la famille des anthraquinones[2].
Elle appartient à la classe des composés organiques appelés hydroxyanthraquinones, qui sont des composés contenant un motif hydroxyanthraquinone, constitué d’un anthracène portant une quinone, et, un groupe hydroxyle.
Elle se caractérise par une structure aromatique composées de deux noyaux benzéniques reliés par des ponts quinoniques. Elle est responsable de la coloration violet-rouge de certains champignons du genre Cortinarius[3].
| Dermocybine | ||
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| Molécule de dermocybine vue plane et vue 3D | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1,2,4,5-tetrahydroxy-3-methxy-7-methyl-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione | |
| Synonymes |
4,5,6,8-tetrahydroxy-7-meyhoxy-2methyl-an-thrachinon |
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| No CAS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | COC1=C(O)C(O)=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(O)=C3C(=O)✞=C1O , |
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| InChI | InChI : InChI=InChI=1S/C16H12O7/c1-5-3-6-8(7(17)4-5)12(19)10-9(11(6)18)13(20)15(22)16(23-2)14(10)21/h3-4,17,20-22H,1-2H3 InChIKey : WSPAKFFOPARGLS-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | Pigment rouge orangé | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H12O7 | |
| Masse molaire | 316,267 g. mol−1 | |
| pKa | 7.94 ; -4.4 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 220 à 222 °C
228 à 229 °C (Kögl and Postowsky, 1925) |
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| Solubilité | Dans l’eau : 0,4 g L−1 | |
| Cristallographie | ||
| Volume | 30,4 Å3 | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
 Attention H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques P410 : Protéger du rayonnement solaire. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Histoire
modifierOrigines : les pigments fongiques avant la dermocybine
modifierAu XIXe siècle, les mycologues se sont aperçus que certains champignons, plus précisément les Cortinarius, semisangineus ou sangineus, possédaient des couleurs vivent sans pour autant connaître les pigments qui en sont à l’origine. Les études sont alors restées relativement descriptives faute d’outils analytiques.
Ce n’est qu’au début du XXe siècle, que des avancées se font, notamment, la révélation par chromatographie, que la teinte constituant ces champignons est en fait un mélange moléculaire complexe. C’est ainsi que les espèces du sous-genre Dermocybe attirèrent l’attention pour leur richesse pigmentaire. Les spectres, eux, suggérèrent des structures proches des anthraquinones végétales. Par conséquent, les chimistes supposèrent alors l’existence de familles entières de colorants fongiques.
Ces travaux établirent les bases conceptuelles de la chimie des pigments de champignons.
Premières études chimiques ciblées
modifierDans les années 1960, le développement des techniques analytiques a permis l’isolement de fractions pigmentaires pures, étudié ensuite par des chercheurs.
Une étude de 1972 montrera que certains des précurseurs n’étaient pas incorporés dans l’émodine, indiquant donc une voie métabolique différente[4]. Ces travaux établiront que les pigments de Dermocybe sont des polycétides, ce qui justifie la complexité enzymatique du métabolisme fongique. Les pigments seront alors reconnus comme métabolites secondaires spécialisés, et leur découverte changera leur statut scientifique. Les chimistes commenceront donc à distinguer les molécules individuelles. C’est dans ce contexte que la dermocybine sera étudiée comme composé distinct.
Isolement et élucidation structurale
modifierDans les années 80 à 90, ce sont les techniques RMN et spectrométriques qui permirent l’identification systématique des pigments[5].
Une étude, datant de 1990, menée sur la Dermocybe sanguinea a décrit l’isolement de nouvelles structures d’anthraquinones. Des marquages isotopiques ont de ce fait confirmé leur origine polykétidique. Ces analyses ont donc à clarifier les relations structurales entre les pigments. Les chercheurs ont, par ailleurs, put établir des familles chimiques cohérentes.
La dermocybine a été identifiée comme un fragment majeur rouge et sa structure moléculaire a été déterminée[6] avec précision. Sa reconnaissance devient par conséquent officielle, ce qui induit un passage de l’observation à la connaissance chimique détaillée.
Présence naturelle
modifierLa dermocybine est un pigment anthraquinone principalement présent dans certaines espèces du sous-genre Dermocybe dans les Cortinarius, notamment les Cortinarius sanguinea[7] et les Cortinarius semisangineus.
Le genre Cortinarius est inclus parmi les champignons lamellaires caractérisés par une grande diversité morphologique et chimique[3]. Certains sous-groupes, notamment Dermocybe, se distinguent par la production de pigments anthraquinoniques, établissant un lien entre critères taxonomiques et composition chimique.
Il a été remarqué qu’elle se concentrait de manière inégale dans le champignon dans trois sites différents : les lamelles, de plus fortes concentrations, les stipes, qui les suivent, et enfin, les piléus[5], le « chapeau » des champignons. Cette répartition montre que l’on a affaire à une fonction écologique ciblée.
Les pigments, tels que la dermocybine, jouerait donc un rôle probable[8] de défense chimique, protégeant ainsi les spores et les tissus contre les prédateurs, les bactéries et les champignons pouvant faire office de danger envers eux.
Sous exposition lumineuse, la dermocybine peut générer de l’oxygène singulet[9],[10], ce qui provoque un effet phototoxique sur certains organismes aquatiques, invertébrés et micro-organismes, confirmant son rôle de protection. Des travaux ont également montré une activité photo-antimicrobienne[9] contre bactéries et levures.
La dermocybine n’est donc pas un simple pigment décoratif : elle constitue un métabolite secondaire fonctionnel, dont la présence et la répartition dans le champignon[11] reflètent une adaptation écologique. Des études montrent également qu’elle est métabolisée par les enzymes hépatiques humaines[12] ce qui montre qu’elle reste non cytotoxique pour certaines cellules, démontrant sa stabilité et sa spécificité biologique.
Pour résumer, sa distribution tissulaire, sa photoactivité et sa biosynthèse régulée illustrent l’importance adaptative de ce pigment dans le cycle de vie et la protection des dits champignons Dermocybe. Elle pourrait être le sujet d’applications médicales ou technologiques et devient par la même occasion un composé d’intérêt biomédical remettant en cause certains modèles.
Propriétés physico-chimiques
modifierLa dermocybine est un pigment anthraquinone caractérisé par un noyau aromatique polycyclique avec deux groupes quinoniques et des substituants hydroxylés et méthoxylés[2],[6] selon l’espèce de champignon. Cette structure lui confère au composé une coloration rouge à violet observable dans les lamelles et le piléus des champignons Dermocybe.
Elle présente une solubilité variable[1] : souvent faible dans l’eau autour de 0,4 g·L⁻¹ mais relativement bonne dans les solvants organiques polaires, comme l’éthanol ou l’acétone, ce qui facilite son extraction et sa purification en laboratoire.
Les analyses spectroscopiques montrent que la dermocybine possède un spectre UV-Visible caractéristique, avec des maxima d’absorption généralement situés dans le domaine visible (≈ 450–550 nm) correspondant aux transitions π→π* du noyau anthraquinone[2],[13], expliquant sa coloration intense.
Elle peut générer de l’oxygène singulet sous irradiation lumineuse, ce qui en fait un photosensibilisateur efficace, capable d’induire des effets phototoxiques sur certains micro-organismes.
De plus, la dermocybine est thermostable dans une large plage de températures grâce à sa température de fusion élevée comprise entre 220 et 229°C et résiste à l’oxydation modérée, ce qui en rend possible l’usage comme colorant biosourcé pour textiles et autres matériaux[14].
Son poids moléculaire exact ainsi que sa formule chimique ont été déterminés grâce à la spectrométrie de masse et les données RMN[15] : la dermocybine correspond à une anthraquinone substitué typique des Dermocybe.
| Carbone | Déplacement chimique (δ) | Enrichissement en % atomique | Carbone | Enrichissement en % atomique | Enrichissement en % atomique |
| C-1 | 200.9 | 0.9 | C-7 | 101.1 | |
| C-1' | 50.7 | C-8 | 159.8 | 0.8 | |
| C-2 | 49.3 | C-8a | 108.0 | ||
| C-2' | 209.9 | 0.8 | C-9 | 165.9 | 1.3 |
| C-3 | 71.5 | 0.7 | C-9a | 108.1 | |
| C-4 | 41.4 | C-10 | 117.6 | ||
| C-4a | 134.7 | 0.7 | C-10a | 141.0 | 1.3 |
| C-5 | 99.8 | C-6-OMe | 55.5 | ||
| C-6 | 163.6 | 0.5 | 2'-Me | 31.6 |
| Carbone | Déplacement chimique (δ) | Enrichissement en % atomique | Carbone | Déplacement chimique (δ) | Enrichissement en % atomique |
| C-1 | 164.1 | 0.7 | C-7 | 107.3 | |
| C-1' | 166.7 | 1.1 | C-8 | 165.6 | 0.6 |
| C-2 | 117.1 | C-8a | 110.2 | ||
| C-3 | 148.7 | 0.9 | C-9 | 189.3 | 0.4 |
| C-3' | 74.5 | 1.3 | C-9a | 116.7 | |
| C-4 | 117.3 | C-10 | 181.4 | ||
| C-4' | 36.2 | C-10a | 134.3 | 0.3 | |
| C-4a | 136.9 | 0.3 | C-6-OMe | 56.2 | |
| C-5 | 108.7 | 7-Me | 20.6 | ||
| C-6 | 166.7 | 1.1 |
| Composé | λmax (ε) MeOH [nm (L·mol⁻¹·cm⁻¹)] | λmax (ε) ACN [nm (L·mol⁻¹·cm⁻¹)] | Φ
(MeOD) |
Φ
(ACN) |
| Dermocybine | 219 (31518), 262 (28581), 277 (23518), 459sh (12966), 484 (15450), 517 (11202) | 218 (22927), 261 (22106), 275sh (21836), 303 (8052), 459sh (9911), 483 (12099), 514sh (8106) | 0.04 | 0.01 |
Finalement, elle présente une stabilité chimique assez élevée dans les extraits naturels, ne subissant que peu de dégradation enzymatique ou photochimique en l’absence de lumière directe[8].
Réactivité et réaction
modifierComportement acido-basique
modifierLa dermocybine possède plusieurs groupes hydroxyles phénoliques ionisables, caractéristiques des anthraquinones polyhydroxylées[2].
En milieu basique, elle peut se déprotoner ce qui modifie la structure électronique du système conjugué. Cela modifie sa solubilité, son spectre d’absorption UV-visible et bien évidemment sa teinte[2] (effets bathochromiques ou hypsochromiques)[13].
En milieu acide cependant, elle reste majoritairement protonée et plus stable chimiquement, ce qui est une propriété typique des anthraquinones hydroxylées[2].
Sensibilité aux réactions d’oxydoréduction
modifierLe noyau quinonique central de la dermocybine est électrochimiquement actif, comme celui des autres anthraquinones, il peut donc subir des transformations réversibles entre sa forme quinone (oxydée), semi-quinone et hydroquinone (réduite)[2].
Ces réactions permettent des transferts d’électrons et participent à la génération d’espèces réactives de l’oxygène dans certaines conditions biologiques ou photochimiques[9],[10].
Complexation avec les ions métalliques
modifierLes fonctions carbonyles et hydroxyles peuvent, par ailleurs, agir comme site de coordination, permettant de ce fait la formation de complexes[2] avec des cations métalliques, tels que : Fe3+ ou Cu2+.
Cette chélation peut alors modifier la couleur de la molécule, sa stabilité, ou encore, la réactivité de celle-ci, par un phénomène bien connu chez les anthraquinones naturelles : chélation bidentate ou tridentate, déprotonation induite par le métal, transfert de charge ligand → métal, la formation de complexes colorés, ou encore, la stabilisation redox[2],[14].
Réactivité phytochimique
modifierLa dermocybine absorbe la lumière dans le domaine UV mais aussi dans celui du visible grâce à un système p conjugué. Après l’excitation électronique, elle peut transférer de l’énergie à l’oxygène moléculaire[10], et produire de l’oxygène singulet, devenant par cette occasion une espèces hautement réactive responsable d’effets phototoxiques sur certains micro-organismes.
Transformations enzymatiques
modifierDes études métaboliques, réalisé récemment, ont montré que la dermocybine peut-être transformée par des enzymes oxydatives, principalement dans les systèmes biologiques animaux, au niveau hépatique[12]. Elle peut alors subir des réactions de biotransformation telles que l’hydroxylation ou la conjugaison, ce qui indique une réactivité enzymatique modérée mais bien réelle[12].
Cette réactivité est confirmée par le protocole d’isolement de la dermocybine à partir du champignon D. sanguinea, dont les produits servent de base aux tests d’incubation hépatique[5].
Stabilité chimique globale
modifierMalgré les réactions possibles, la dermocybine est globalement une molécule chimiquement stable dans des conditions environnementales modérées. Elle résiste à une oxydation faible et à des variations de températures usuelles, non extrême[14].
Ceci explique sa persistance dans les tissus fongiques et son potentiel d’utilisation comme colorant naturel. Toutefois, cette stabilité reste conditionnée par l’absence d’irradiation lumineuse intense, la molécule étant photoactive[8].
Utilisation
modifierColorant naturel et teinture
modifierLa dermocybine appartient à la famille des anthraquinones, pigments historiquement utilisés comme colorants naturels[16].
Les anthraquinones fongiques, comme celle-ci, sont connues pour produire des teintes stables dans une gamme de couleur allant du jaune au rouge foncé, voir violet[3], grâce à leur système π conjugué.
En effet, elles présentent, la plupart du temps, une bonne affinité pour les fibres textiles, en particulier lorsqu’elles sont en présence de centres métalliques, ce qui permet la formation de complexes colorés stables.
Des analyses et travaux sur ces pigments fongiques montrent qu’ils peuvent servir de biocolorants durables, surtout dans des applications textiles[17] ou artistiques.
Photosensibilisateur antimicrobien
modifierLa dermocybine présente également une activité photobiologique notable notamment sous irradiation lumineuse, générant de l’oxygène singulet qui est une espèce réactive capable d’endommager les membranes cellulaires et les macromolécules biologiques. Ce comportement se rapproche de celui des photosensibilisateurs naturels.
Une étude récente sur les anthraquinones fongiques montre que ces molécules peuvent produire des espèces réactives de l’oxygène, et, de ce fait, inhiber des micro-organismes lorsqu’elles sont activées par la lumière[9],[10]. Ce mécanisme s'inscrit dans le processus de photoinactivation antimicrobienne.
La dermocybine présente une toxicité mesurable qui peut être toxique pour certains organismes aquatiques tels que la Daphnia similis et la Ceriodaphnia dubia avec une concentration sans effet prédite (PNEC) de 0,0026 mg/L[18].
Outil d’étude en photochimie
modifierGrâce à sa forte absorption dans le domaine du visible et à sa structure conjuguée, la dermocybine sert de molécule modèle dans les études menées sur les mécanismes photochimiques des quinones naturelles. Les pigments de ce type sont utilisés dans le but d’analyser les processus de transfert d’énergie, de formation d’états triplets excités et de génération de radicaux libres[9],[10].
Ces propriétés font d’elle un système pertinent pour la recherche fondamentale en photophysique moléculaire[13] et en chimie des pigments naturels.
Intérêt pharmacologique
modifierBien que la dermocybine ne soit pas utilisée comme médicament, elle fait l’objet d’études toxicologiques et métaboliques poussées ans le cadre de la recherche sur les anthraquinones naturelles[2],[12].
Des analyses ont montré qu’elle peut être métabolisée par des enzymes hépatiques humaines sans cytotoxicité significative sur certaines lignées cellulaires, ce qui suggère que la dermocybine possède une tolérance biologique relative et un potentiel pour des recherches futures en pharmacologie[12]. Ces travaux s’inscrivent donc dans l’exploitation plus large des anthraquinones naturelles comme sources de composés bioactifs[2].
De plus, la dermocybine possède un potentiel anticancéreux contre les mélanomes puisqu'elle est étudiée par modélisation moléculaire dans un contexte de recherche contre le cancer[19]. Elle a une capacité à bloquer une cible clef dans les cellules cancéreuses et ainsi elle permet de freiner leur croissance.
Les valeurs de CE50 (µM) ont été déterminées par le test de (photo)cytotoxicité de la dermocybine (5). La cytotoxicité à l'obscurité,ainsi que la cytotoxicité dépendante de la lumière bleue/verte (irradiation par lumière bleue : λ = 468 ± 27 nm, 9,3 J/cm², irradiation par lumière verte : λ = 519 ± 33 nm, 30,0 J/cm²) ont été évaluées. Les valeurs de CE50, accompagnées de leurs intervalles de confiance à 95 %, sont exprimées en µM. L'indice photochimique (I.P.), calculé comme le rapport entre le nombre de cellules tuées à l'obscurité et le nombre de cellules tuées sous irradiation, est également indiqué[9].
| Composé | A549 (BL 468 nm) | A549 (obscurité) | I.P. | AGS (BL 468 nm) | AGS (obscurité) | I.P. | T24 (BL 468 nm) | T24 (obscurité) | I.P. |
| Dermocybine | >25.0 | >25.0 | >25.0 | >25.0 | >25.0 | 25 | |||
| Composé | A549 (GL 519 nm) | A549 (obscurité) | I.P. | AGS (GL 519 nm) | AGS (obscurité) | I.P. | T24 (GL 519 nm) | T24 (obscurité) | I.P. |
| Dermocybine | 16.2 | >25.0 | >1.5 | >25.0 | >25.0 | 3.2 | 9 | 2.8 |
Limites et contraintes d’utilisation de la dermocybine
modifierFaible disponibilité naturelle
modifierLa dermocybine est produite en quantité limitée par certains champignons du genre Dermocybe, ce qui rend son extraction difficile à grande échelle.
Les rendements d’isolement de cette molécule à partir de biomasse fongique restent généralement faibles souvent inférieurs à 1% de la masse sèche fongique, car les pigments sont la plupart du temps présents à l’état de métabolites secondaires minoritaires.
Cette faible abondance constitue un frein majeur à toute application industrielle[14].
Instabilité photochimique contrôlée
modifierLa dermocybine est photoactive, propriété utile en recherche mais problématique pour certaines applications car elle réagit à la lumière. En effet, sous lumière visible, elle peut générer des espèces réactives de l’oxygène, ce qui peut entraîner :
- photodégradation du pigment
- altération de matrices biologiques ou textiles
- perte progressive de couleur
Cette réactivité limite son usage comme colorant durable sans stabilisation chimique ou formulation protectrice[8].
Sensibilité aux paramètres physico-chimiques
modifierComme beaucoup d’anthraquinones polyhydroxylées, la dermocybine présente des propriétés dépendantes de son environnement chimique[2]:
- du pH (ionisation des groupes phénoliques, pKa typiquement compris entre ~6 et 9)
- du solvant
- de la présence d’ions métalliques (ex. Fe³⁺, Cu²⁺)
Ces facteurs modifient sa structure électronique et donc ses caractéristiques spectrales, ce qui peut entraîner des variations de couleur (bathochromie ou hypsochromie) et aussi de réactivité. Cette sensibilité complique donc sa formulation dans des produits standards ou des matériaux composites[2].
Espèces liées à la dermocybine
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Plusieurs espèces ont été analysées chimiquement et identifiées comme productrices de dermocybine :
- Le Cortinarius sangineus - qui est une espèce type, et la source principale du pigment.
- Le Cortinarius semisangineus – contenant des anthraquinones de la même famille ainsi que la dermocybine elle-même.
- Le Cortinarius phoeniceus – qui possède une pigmentation similaire qui indique la présence de dérivés structuraux proches.
Ces espèces sont toutes porteuses des tissus lamellaires, qui est la zone de présence des pigments anthraquinones, fortement colorés[5],[16].
La dermocybine appartient à une famille plus large d’anthraquinones naturelles issues du métabolisme polykétidique[2],[15].
De plus, il existe de nombreux précurseurs[7] de la dermocybine tels que :
- L’Émodine
- L’Endocrocine
- La Dermoluteine
- La Dermorubine
- Le Pariétine (ou physicon)
- La Dermoglausine
Ces molécules partagent un noyau anthraquinonique commun et participent à la diversité chimique des pigments fongiques.
Notes et références
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