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La batrachotoxine ou BTX est un alcaloïde stéroïdien produit par certaines grenouilles d'Amérique du Sud, ainsi que par certains insectes de la famille des Melyridae (appartenant à la super-famille des Cleroidea) et par quelques oiseaux de Nouvelle Guinée. Le terme batrachotoxine dérive du grec ancien βάτραχος (batrachos) et τοξικόν (toxikos) qui signifie « le poison de la grenouille dont on enduit les pointes de flèches »[1]. Cette toxine porte ce nom en raison du genre au niveau duquel elle fût découvert : Phyllobates et de l'utilisation de cette toxine par les populations humaines qui sont au contact des populations de Phyllobates.

Découverte

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En 1963, F. Mäerki et B. Witkop débutèrent des recherches sur les principes actifs utilisés par les indiens du département de Chocó en Colombie, pour enduire les pointes des fléchettes. Il se concentrèrent sur Phyllobates bicolor [2], mais l'extraction posa de nombreux problèmes, tel que la survie en captivité[3],[4].

La batrachotoxine ne fût décrite en totalité qu'en 1971, par les chercheurs Edson Xavier de Albuquerque, John William Daly et Bernhard Witkop dans un article publié dans Science[5]. Ils utilisèrent les sécrétions de mucus, au niveau de la peau de Phyllobates aurotaenia. Quatre toxines furent extraites du mucus : la batrachotoxine, batrachotoxinine A, l’homobatrachotoxine (nommée précédemment isobatrachotoxine[6]) et la pseudobatrachotoxine. Cette dernière est instable et se transforme rapidement en BTX-A.

Fonction caractéristique de la batrachotoxine et de ces dérivés (le R représente la zone d'insertion des différents radicaux possibles)

La structure chimique de la batrachotoxine et de ses dérivés fut découverte par cristallographie aux rayons X, par création d'un dérivé très stable : la 20α-p-bromobenzoate. Pour cela, la fonction différenciant les différentes batrachotoxines fût remplacée par une fonction aromatique O-p-bromobenzoate[5].

Les faibles quantités de venin actif (50 μg)à la surface de la peau de P. aurotaenia ont limité les recherches. Ce problème fût résolut en 1978, lors de la découverte de Phyllobates terribilis[7]. En effet, la peau de cet animal contient 1 000 μg de ces toxines à sa surface ; c’est actuellement, l’animal ayant la plus forte concentration de ces toxines[8]. Ce qui a permis de faciliter l'étude de ces composés. Ainsi ces quantités de toxines ont permis leur étude par RMN au carbone 13, ce qui a confirmé la structure de la fonction stéroïdienne et de l’anneau oxazepane. En couplant cette méthode avec la RMN du proton, ce qui confirma les différents radicaux R déjà connus et permis d'en découvrir de nouveaux[9]. Ces radicaux dérivent de terpènes.

Origine de la toxine

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La synthèse à l'état naturel est pour l'instant très mal connue.

À la fois pour les espèces de grenouilles et de passereaux sous-citées, cette toxine pourrait avoir pour origine l'alimentation ou une production « par des bactéries hôtes ou par des modifications de précurseurs fournis par ces mêmes bactéries »[10].

Origine de la toxine chez les grenouilles

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La batrachotoxine est secrétée notamment par des grenouilles d'Amérique du Sud appartenant au genre Phyllobates (5 espèces).

En captivité, il a été observé que l'effet de la toxine est fortement atténué[réf. nécessaire] ce qui amène à penser que l'alimentation joue un rôle déterminant dans la production de cette toxine.

Origine de la toxine chez les oiseaux

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La batrachotoxine se rencontre chez l'Ifrita de Kowald[11] mais également quelques espèces du genre Pitohui[11],[12].

Chez ces passereaux, la batrachotoxine pourrait avoir en partie pour origine la consommation de scarabées Choresine[13] qui en contiennent eux-mêmes.


Synthèse

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[14]

Mode d'action

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La batrachotoxine est un ligand des canaux sodiques du cœur et du système nerveux central. Ainsi elle empêche la sécrétion de chlorure de sodium dans la lumière des cellules épithéliales de ces organes. On estime qu'en théorie un gramme de ce poison suffirait à tuer 100 000 personnes[réf. nécessaire].

Annexes

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Articles connexes

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Publications originales

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  • (en) F. Mäerki et B. Witkop, « The venom of the colombian arrow poison frog phyllobates bicolor », Experientia : interdisciplinary journal for the life sciences, Basel, Birkhäuser Verlag, no 19,‎ , p. 329-328 (ISSN 0014-4754, PMID 14067757)
  • (en) E. X. Albuquerque, J. W. Daly et B. Witkop, « Batrachotoxin: Chemistry and Pharmacology : This novel steroidal alkaloid is a valuable tool for studying ion transport in electrogenic membranes. », Science, Washington, D.C., Association américaine pour l'avancement de la science, vol. 172, no 3987,‎ , p. 995-1002 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, PMID 4324825, résumé)

Bibliographie

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Document utilisé pour la rédaction de l’article : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

Notes et références

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Notes

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  1. ↑ Bailly 1901
  2. ↑ Mäerki et Witkop 1963
  3. ↑ Daly et al. 1965
  4. ↑ Tokuyama, Daly et Witkop 1969
  5. ↑ a et b Albuquerque, Daly et Witkop 1971
  6. ↑ Tokuyama et al. 1968
  7. ↑ Myers, Daly et Malkin 1971
  8. ↑ Lötters et al. 2007
  9. ↑ Tokuyama et Daly 1983
  10. ↑ Mebs 2006
  11. ↑ a et b Dumbacher, Spande et Daly 2006
  12. ↑ Dumbacher et al. 1992
  13. ↑ Dumbacher et al. 2004
  14. ↑ Grinsteiner et Kishi 1994

Références

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  • [Albuquerque, Daly & Witkop 1971] (en) E. X. Albuquerque, J. W. Daly et B. Witkop, « Batrachotoxin: Chemistry and Pharmacology », Science, Washington, D.C., Association américaine pour l'avancement de la science, vol. 172, no 3987,‎ , p. 995-1002 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, résumé)
  • [Daly et al. 1965] (en) J. W. Daly, B. Witkop, P. Bommer et K. Biemann, « Batrachotoxin : The active principle of the Colombian arrow poison frog, Phyllobates bicolor », Journal of the American Chemical Society, Washington, D.C., Société américaine de chimie, vol. 87, no 1,‎ , p. 124-126 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126)
  • [Dumbacher et al. 1992] (en) John P. Dumbacher, Bruce M. Beehler, Thomas F. Spande, H. Martin Garraffo et John W. Daly, « Homobatrachotoxin in the genus Pitohui: chemical defense in birds? », Science, vol. 258, no 5083,‎ , p. 799-801 (résumé, lire en ligne [PDF])
  • [Dumbacher, Spande & Daly 2000] (en) John P. Dumbacher, Thomas F. Spande et John W. Daly, « Batrachotoxin alkaloids from passerine birds: A second toxic bird genus (Ifrita kowaldi) from New Guinea », PNAS, vol. 97, no 24,‎ , p. 12970-12975 (résumé, lire en ligne [PDF])
  • [Dumbacher et al. 2004] (en) John P. Dumbacher, Avit Wako, Scott R. Derrickson, Allan Samuelson, Thomas F. Spandle et John W. Daly, « Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds », PNAS, vol. 101, no 45,‎ , p. 15857-15860 (résumé, lire en ligne [PDF])
  • [Grinsteiner & Kishi 1994] (en) T. J. Grinsteiner et Y. Kishi, « Synthetic studies towards batrachotoxin 1 : A furan-based intramolecular diels-alder route to construct the a-d ring system », Tetrahedron Letters, Amsterdam, Reed Elsevier, vol. 35, no 45,‎ , p. 8333-8336 (ISSN 0040-4039)
  • [Lötters et al. 2007] (en) Stefan Lötters, Karl-Heinz Jungfer, Friedrich Wilhelm Henkel et Wolfgang Schmidt (préf. Amsterdam et al., ill. Svatek, photogr. Lotters et al.), Poison Frogs : Biology, Species & Captive Husbandry, Francfort-sur-le-Main, Chimaira, , 1re éd., 668 p. (ISBN 978-3-930612-62-8 et 3-93061-262-3), p. 98-111
  • [Mäerki & Dumbacher 1963] (en) F. Mäerki et B. Witkop, « The venom of the colombian arrow poison frog phyllobates bicolor », Experientia : interdisciplinary journal for the life sciences, Basel, Birkhäuser Verlag, no 19,‎ , p. 329-328 (ISSN 0014-4754)
  • [Myers, Daly & Malkin 1978] (en) Charles W. Myers, John W. Daly et Borys Malkin, « A dangerously toxic new frog (Phyllobates) used by Emberá Indians of Western Colombia, with discussion of blowgun fabrication and dart poisoning », Bulletin of the American Museum of Natural History, New York, American Museum of Natural History, vol. 161, no 2,‎ , p. 307-366 (ISSN 0001-0196[à vérifier : ISSN invalide] et 0003-0090, résumé)
  • [Tokuyama et al. 1968] (en) T. Tokuyama, J. W. Daly, B. Witkop, I. L. Karle et J. Karle, « The structure of batrachotoxinin A, a novel steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia », Journal of the American Chemical Society, Washington, D.C., Société américaine de chimie, vol. 90, no 7,‎ , p. 1917-1918 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126)
  • [Tokuyama, Daly & Witkop 1969] (en) T. Tokuyama, J. W. Daly et B. Witkop, « The structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs », Journal of the American Chemical Society, Washington, D.C., Société américaine de chimie, vol. 91, no 14,‎ , p. 3931-3938 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126)
  • [Tokuyama, Daly 1983] (en) T. Tokuyama et J. W. Daly, « Steroidal alkaloids (Batratoxins and 4β-hydroxybatrachotoxins), “indole alkaloids” (Calycanthine and Chimonanthine) and a piperidinyldine alkaloid (Noranabasamine) in skin extracts from the colombian poisson-dart frog Phyllobates terribilis (Dendrobatidae) », Tetrahedron, Londres, Reed Elsevier, vol. 39, no 1,‎ , p. 41-47 (ISSN 0040-4020, résumé)


http://www.chm.bris.ac.uk/motm/batrachotoxin/batrah.htm http://www.asanltr.com/ASANews-99/995frogs.htm http://www.scribd.com/doc/35982782/The-Alkaloids-Chemistry-and-Pharmacology-Volume-21-1983-Arnold-Brossi-ISBN-0124695213

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