Alfentanil

composé chimique

L'alfentanil (Rapifen, R39209) est un analgésique majeur alternatif à la morphine utilisé en anesthésie sous forme de chlorhydrate d'alfentanil (Rapifen). Son délai d'action court et son élimination rapide le rendent intéressant pour les chirurgies de courte durée. Il a été synthétisé pour la première fois en 1976. Comparé au Fentanyl, qui lui est chimiquement apparenté, il exerce un effet quatre fois plus rapide et trois fois plus court, avec une puissance analgésique 4 fois plus faible. 1 mg de Fentanyl = 4 mg d'Alfentanyl. Le pic analgésique intervient déjà une minute après l'injection.

Alfentanil
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Identification
Nom UICPA N-[1-[2-(4-éthyl-5-oxo-1,4-dihydrotétrazol-1-yl)éthyl]-4-(méthoxyméthyl)-4-pipéridyl]-N-phényl-propanamide
No CAS 71195-58-9
No ECHA 100.295.336
Code ATC N01AH02
PubChem 189496
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H32N6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 416,517 2 ± 0,021 1 g/mol
C 60,56 %, H 7,74 %, N 20,18 %, O 11,52 %,
pKa 6,5
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 % (IV)
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 90 à 111 minutes
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analgésique opioïdeStupéfiant
Voie d’administration Intraveineuse
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.