Chlorure de lauroyle
composé chimique
Le chlorure de lauroyle est un composé organique de formule CH3(CH2)10COCl. C'est le chlorure d'acyle de l'acide laurique.
| Chlorure de lauroyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | chlorure de dodécanoyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.583 |
| No CE | 203-941-7 |
| PubChem | 8166 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCC(=O)Cl , |
| InChI | InChI : InChI=InChI=1S/C12H23ClO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3 InChIKey : NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H23ClO |
| Masse molaire[1] | 218,763 ± 0,014 g/mol C 65,88 %, H 10,6 %, Cl 16,21 %, O 7,31 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −17 °C |
| T° ébullition | 145 °C |
| Solubilité | soluble dans l'éther |
| Masse volumique | 0,93 g·cm-3 |
| Précautions | |
| SGH | |
  Danger H290 : Peut être corrosif pour les métaux H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves P234 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P390 : Absorber toute substance répandue pour éviter qu’elle attaque les matériaux environnants. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P405 : Garder sous clef. P406 : Stocker dans un récipient résistant à la corrosion/récipient en … avec doublure intérieure résistant à la corrosion. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Réactions
modifierLe chlorure de lauroyle est un réactif commun pour réaliser l'insertion d'un groupe lauroyle[2]. Ainsi c'est un précurseur du peroxyde de dilauroyle, un composé largement utilisé en tant que catalyseur dans les polymérisations radicalaires[3].
En présence d'une base, il se transforme en laurone, une cétone de formule [CH3(CH2)10]2CO[4].
Il réagit également avec l'azoture de sodium pour donner l'isocyanate d'undécyle via un réarrangement de Curtius de l'azoture d'acyle[5].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Peng, Ren, Peng et Xu, « Rapid homogeneous lauroylation of wheat straw hemicelluloses under mild conditions », Carbohydrate Research, vol. 343, no 17, , p. 2956–2962 (PMID 18793765, DOI 10.1016/j.carres.2008.08.023)
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a19_199.pub2)
- ↑ J. C. Sauer, « Laurone », Organic Syntheses, vol. 31, , p. 68 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0068)
- ↑ Allen et Bell, « Undecyl Isocyanate », Organic Syntheses, vol. 24, , p. 94 (DOI 10.15227/orgsyn.024.0094)
