Chlorure de lauroyle

	Chlorure de lauroyle
Identification
Nom UICPA	chlorure de dodécanoyle
No CAS	112-16-3
No ECHA	100.003.583
No CE	203-941-7
PubChem	8166
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C12H23ClO;
Masse molaire	218,763 ± 0,014 g/mol ; C 65,88 %, H 10,6 %, Cl 16,21 %, O 7,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−17 °C
T° ébullition	145 °C
Solubilité	soluble dans l'éther
Masse volumique	0,93 g·cm-3
Précautions
SGH
	; DangerH290, H314, H317, H318, P234, P260, P261, P264, P272, P280, P321, P363, P390, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P405, P406 et P501
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de lauroyle est un composé organique de formule CH₃(CH₂)₁₀COCl. C'est le chlorure d'acyle de l'acide laurique.

Réactions

Le chlorure de lauroyle est un réactif commun pour réaliser l'insertion d'un groupe lauroyle^[2]. Ainsi c'est un précurseur du peroxyde de dilauroyle, un composé largement utilisé en tant que catalyseur dans les polymérisations radicalaires^[3].

En présence d'une base, il se transforme en laurone, une cétone de formule [CH₃(CH₂)₁₀]₂CO^[4].

Il réagit également avec l'azoture de sodium pour donner l'isocyanate d'undécyle via un réarrangement de Curtius de l'azoture d'acyle^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Peng, Ren, Peng et Xu, « Rapid homogeneous lauroylation of wheat straw hemicelluloses under mild conditions », Carbohydrate Research, vol. 343, n^o 17,‎ 2008, p. 2956–2962 (PMID 18793765, DOI 10.1016/j.carres.2008.08.023)
↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005 (DOI 10.1002/14356007.a19_199.pub2)
↑ J. C. Sauer, « Laurone », Organic Syntheses, vol. 31,‎ 1951, p. 68 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0068)
↑ Allen et Bell, « Undecyl Isocyanate », Organic Syntheses, vol. 24,‎ 1944, p. 94 (DOI 10.15227/orgsyn.024.0094)

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Peng, Ren, Peng et Xu, « Rapid homogeneous lauroylation of wheat straw hemicelluloses under mild conditions », Carbohydrate Research, vol. 343, n^o 17,‎ 2008, p. 2956–2962 (PMID 18793765, DOI 10.1016/j.carres.2008.08.023)

[3] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005 (DOI 10.1002/14356007.a19_199.pub2)

[4] J. C. Sauer, « Laurone », Organic Syntheses, vol. 31,‎ 1951, p. 68 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0068)

[5] Allen et Bell, « Undecyl Isocyanate », Organic Syntheses, vol. 24,‎ 1944, p. 94 (DOI 10.15227/orgsyn.024.0094)

[1]

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Identification
Chlorure de lauroyle

Nom UICPA	chlorure de dodécanoyle
N^o CAS	112-16-3
N^o ECHA	100.003.583
N^o CE	203-941-7
PubChem	8166
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C12H23ClO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3 InChIKey : NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₃Cl O
Masse molaire^[1]	218,763 ± 0,014 g/mol C 65,88 %, H 10,6 %, Cl 16,21 %, O 7,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−17 °C
T° ébullition	145 °C
Solubilité	soluble dans l'éther
Masse volumique	0,93 g·cm^-3
Précautions
SGH
Danger H290, H314, H317, H318, P234, P260, P261, P264, P272, P280, P321, P363, P390, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P405, P406 et P501 H290 : Peut être corrosif pour les métaux H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves P234 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P390 : Absorber toute substance répandue pour éviter qu’elle attaque les matériaux environnants. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P405 : Garder sous clef. P406 : Stocker dans un récipient résistant à la corrosion/récipient en … avec doublure intérieure résistant à la corrosion. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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