Jesse Kramer est formé au TWC de Kempen, un club basé sur ses terres natales de Valkenswaard. Lors de la saison 2021, il se révèle chez les juniors en obtenant diverses places d'honneur dans des courses internationales, sous les couleurs des Pays-Bas. Après ses performances, il intègre la réserve de l'équipe Jumbo-Visma en 2022[1],[2]. Il est alors décrit comme un futur coureur de classiques, à l'aise dans les bosses et doté d'une petite pointe de vitesse[2]. Pour ses débuts espoirs, il se classe troisième d'une étape du Tour Alsace et cinquième du Flanders Tomorrow Tour.
Au printemps 2024, il brille de nouveau sur le Tour de Bretagne en terminant troisième du classement général, après avoir remporté la dernière étape[4].