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Plus jeune, Lorenzo Milesi pratique le football. Une lourde blessure à la cheville l'amène finalement au cyclisme en juin 2018, à l'âge de seize ans. Il prend sa première licence à la Pedale Brembillese[1],[2],[3].
Milesi participe à son premier grand tour lors du Tour d'Espagne 2023. Il fait partie de l'équipe DSM qui remporte la première étape disputée en contre-la-montre par équipes. Ayant franchi la ligne d'arrivée en premier parmi les coureurs DSM, Milesi devient le premier porteur du maillot rouge de cette édition de la Vuelta[4]. Distancé le lendemain à la suite d'une chute, il perd la tête du classement général[5] et abandonne lors de la 6e étape. Sous contrat avec DSM jusqu'en 2025, cette formation annonce en décembre 2023 le départ de Milesi pour une autre équipe[6].