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Tapentadol

médicament

Le tapentadol est un analgésique opioïde fort, qui combine une action sur les récepteurs opioïde μ et une inhibition de la recapture de la noradrénaline. Il s'agit d'un antalgique de palier 3. Son action thérapeutique principale est l’analgésie[4]. Initialement présenté par l'industrie pharmaceutique comme une alternative plus sûre et dotée d'un potentiel d'abus inférieur à celui d'autres molécules comme l'oxycodone ou la morphine, il est devenu un acteur majeur d'une nouvelle vague de l'épidémie mondiale d'opioïdes, particulièrement en Afrique de l'Ouest[5].

Tapentadol
Image illustrative de l’article Tapentadol
Identification
Nom UICPA 3-[(1R,2R)-3-(diméthylamino)-1-éthyl-2-méthylpropyl]phénol
No CAS 175591-23-8
No ECHA 100.131.247
Code ATC N02AX06
PubChem 9838022
SMILES
Oc1cc(ccc1)[C@@H]([C@@H](C)CN(C)C)CC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C14H23NO/c1-5-14(11(2)10-15(3)4)12-7-
6-8-13(16)9-12/h6-9,11,14,16H,5,10H2,1-4H3/t11-,14+/m0/s1
InChIKey :
KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N
Propriétés chimiques
Formule C14H23NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 221,338 5 ± 0,013 3 g/mol
C 75,97 %, H 10,47 %, N 6,33 %, O 7,23 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 32% (oral)[2]
Liaison protéique 20%[3]
Métabolisme hépatique (principalement via glucuronidation mais aussi par CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6)[2]
Demi-vie d’élim. > 4 heures[2]
Excrétion

urine et fèces (1%)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique analgésique opioïde fort
Voie d’administration orale
Conduite automobile somnolence, vertige, baisse des réflexes
Précautions dépression respiratoire
Antidote naloxone
Caractère psychotrope
Catégorie Morphiniques
Risque de dépendance Addiction, Accoutumance, Syndrôme de sevrage
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Indication

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Comprimés de tapendatol (Nucynta).

Sa principale indication en France et la seule pour laquelle il est remboursé par la sécurité sociale est le traitement des douleurs chroniques sévères de l'adulte d'origine cancéreuse[6].

Certaines études indiquent qu'il montre un effet puissant contre les douleurs mécaniques et aussi pour les douleurs d’un cancer des os[7].

Selon une analyse groupée de deux essais en double aveugle, randomisés, contre placebo et contre comparateur actif, le tapentadol à libération prolongée a été efficace dans le traitement des douleurs chroniques modérées à sévères de l'arthrose chez les patients âgés et jeunes, avec moins d'effets secondaires qu'avec l'oxycodone à libération contrôlée[8].

Le tapentadol est à dosage égal 2.5 à 3 fois moins puissant que la morphine. 50mg de tapentadol correspond à peu de chose près à 20 mg de morphine[9]

Une étude préliminaire menée au Japon et publiée en 2021 évalue l'efficacité du tapentadol comparativement à celle d'autres opioïdes dans le traitement de la douleur cancéreuse. Les résultats suggèrent que le tapentadol est aussi efficace que la méthadone et supérieur à l'oxycodone, au fentanyl et à l'hydromorphone dans le traitement de la douleur cancéreuse, y compris la douleur neuropathique. Dans le cadre de cette étude préliminaire, le tapentadol apparaît comme l'option préférable dans le groupe de patients présentant un risque élevé d'effets indésirables[10].

Effets indésirables

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Antidouleur et euphorisant, les effets indésirables du tapentadol sont les mêmes que ceux des autres opioïdes tels que la morphine, l'héroïne, la méthadone, l'oxycodone, l'hydrocodone ou encore le tramadol[11]. Son usage entraîne une accoutumance, obligeant à en augmenter régulièrement les doses pour obtenir les mêmes effets. Cette tolérance entraîne à son tour un risque de surdosage accidentel et de mort. Agissant sur le système nerveux central, le tapentadol présente un risque de ralentissement dangereux de la respiration (dépression respiratoire), dont la naloxone est l'antidote.

Le patient s'expose également à un risque de forte addiction physique et psychique et à la survenue de symptômes de sevrage entre les prises ou à l'arrêt : douleurs musculaires, frissons, sueurs, problèmes gastriques, terreurs nocturnes, envie irrépressible de consommer des opioïdes[4].

Crise des opioïdes en Afrique de l'Ouest

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Article détaillé : Crise des opioïdes.

En 2025, une enquête de la BBC révèle qu'un laboratoire pharmaceutique indien exporte illégalement des pilules de tapentadol en Afrique de l'Ouest et que cette substance y est à l'origine d'une grave crise des opioïdes. Ces pilules contiennent également du carisoprodol, un relaxant musculaire qui crée une telle dépendance qu'il est interdit en Europe. Cette combinaison de médicaments, qui n'est autorisée nulle part dans le monde, présente un fort risque d'arrêt respiratoire et de crises d'épilepsie. Les enquêteurs de la BBC trouvent notamment ce médicament au Ghana, en Côte d'Ivoire et au Nigeria[5],[12].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 4 B. Fidman, A.Nogid, Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain, Pharmacy and Therapeutics, 2010, vol. 35(6), pp. 330–357. PMC 2888545.
  3. ↑ (en) A. Brayfield,, ed. (14 novembre 2011). Tapentadol, Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. consulté le 2 avril 2014.
  4. 1 2 « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le )
  5. 1 2 « Crise des opioïdes en Afrique de l'Ouest : l'entreprise pharmaceutique indienne alimente le marché », sur BBC News Afrique, (consulté le )
  6. ↑ « Haute Autorité de Santé - PALEXIA LP (tapentadol), antalgique opioïde », sur www.has-sante.fr (consulté le )
  7. ↑ (en) Ono, Hiroko et al., « Effect of the Norepinephrine Transporter (NET) Inhibition on m-Opioid Receptor (MOR)-Induced Anti-nociception in a Bone Cancer Pain Model », J Pharmacol Sci 1, vol. 125, no 3,‎ , p. 264 – 273 (DOI 10.1254/jphs.14081FP, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ (en) Bernd Lange, Melanie Sohns, José Tempero et Christian Elling, « Efficacy and safety of tapentadol prolonged release formulation in the treatment of elderly patients with moderate-to-severe chronic osteoarthritis knee pain: a pooled analysis of two double-blind, randomized, placebo-, and active-controlled trials », Current Medical Research and Opinion, vol. 34, no 12,‎ , p. 2113–2123. (ISSN 1473-4877, PMID 30200781, DOI 10.1080/03007995.2018.1520085)
  9. ↑ (en) « opioid conversion guide »
  10. ↑ (en) Miho Takemura, Kazuyuki Niki, Yoshiaki Okamoto, Yoshinobu Matsuda, Takahito Omae, Tatsuya Takagi et Mikiko Ueda, « Tapentadol in Cancer Patients with Neuropathic Pain: A Comparison of Methadone, Oxycodone, Fentanyl, and Hydromorphone », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 44, no 9,‎ , p. 1286-1293 (ISSN 0918-6158, e-ISSN 1347-5215, DOI 10.1248/bpb.b21-00212, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ « CBIP », sur CBIP (consulté le )
  12. ↑ (en-GB) « India bans two drugs behind opioid crisis in West Africa », sur www.bbc.com, (consulté le )

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tapentadol
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