Succédant au royaume de Bretagne, le duché naît en 936, en plein cœur de l'occupation normande de la Bretagne. Alain Barbetorte, petit-fils du dernier roi de BretagneAlain Ierle Grand, libère le pays du joug normand et devint alors le premier duc de Bretagne. Pendant près de trois siècles, du Xesiècle au XIIesiècle, les grandes maisons comtales bretonnes (Nantes, Rennes, Cornouaille) se disputent ardemment le pays breton et finissent par posséder le duché les unes après les autres. Au milieu du XIIesiècle, le duché devient un véritable enjeu géostratégique pour les deux grandes puissances européennes que sont la France et l'Angleterre. La dynastie anglaise des Plantagenêts et la maison de France placent leurs ducs à la tête du duché afin de mieux le contrôler. Les ducs imposés par les deux puissances rivales n'auront de cesse que de prendre leur autonomie vis-à-vis de leurs suzerains respectifs. Au point que les ducs d'origine française réussissent, du début du XIIIesiècle à la fin du XVesiècle, à mettre en place une véritable puissance, un État breton indépendant existant entre les années 1360 et 1460, en pleine guerre de Cent Ans. Après près de 60 ans de lutte, autant militaire que diplomatique, le royaume de France réussit à posséder un duché qu'il convoite depuis des siècles. En 1532, l'union du duché de Bretagne et du royaume de France est proclamée. La nouvelle province française gardera cependant une grande autonomie et ses privilèges jusqu'à la Révolution française de 1789.
Il devint duc à l'âge de dix ans sous la tutelle du duc de Bourgogne, Philippe le Hardi, qui ravagea Jersey et Guernesey. Il se réconcilia avec le roi de France Charles VI dont il avait épousé une fille. Il se réconcilia également avec Olivier de Clisson, l'ennemi de son père. En 1404, il défit les anglais près de Brest. Il se brouilla avec Clisson et était sur le point de l'assiéger, quand ce dernier mourut. Allié des Français contre les Anglais à la fin de la guerre de Cent Ans, il arriva après la bataille à Azincourt, ce qui lui permit tout de même et à peu de frais de récupérer la ville de Saint-Malo (alors annexée au royaume) comme le prévoyait son alliance avec le roi de France. Il mena ensuite une politique de bascule entre les deux partis, anglais et français: il signa le traité de Troyes qui dépouillait Charles VII, mais autorisait son frère Arthur III de Bretagne, connétable de Richemont à combattre sous sa bannière. Henri V d'Angleterre mit Arthur de Richemont sept années en prison: le prénom mythique était toujours craint des rois d'Angleterre.
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